(trans)-1-(m-Methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane | 53448-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (trans)-1-(m-Methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: 1-methoxy-3-(2-phenylcyclopropyl)benzene；1-methoxy-3-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 53448-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: DRCMAGHHLVJIMU-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,4,7-四甲基-3,4-二氢喹啉-1-基)乙醇 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (trans)-1-(m-Methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Kinetic study of the homolytic brominolysis of 1,2-diarylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a014

文献信息

• Iron-catalyzed synthesis of cyclopropanes by <i>in situ</i> generation and decomposition of electronically diversified diazo compounds
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、Afnan Al-Saleh、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8cc07060a

  日期：——

  The modular synthesis of a variety of trans 1,2-disubstituted cyclopropanes in a safe and user-friendly one-pot iron-catalyzed cyclopropanation reaction is described. Easily synthesized N-nosylhydrazones are used as diazo precursors, allowing the in situ generation of electron-rich diazo compounds under mild reaction conditions and their direct participation in the cyclopropanation reaction.

  描述了在安全和用户友好的一锅铁催化的环丙烷化反应中各种反式1,2-二取代的环丙烷的模块化合成。易于合成的N- nosylhydrazones用作重氮前体，可在温和的反应条件下原位生成富电子的重氮化合物，并直接参与环丙烷化反应。
• Asymmetric Radical Cyclopropanation of Alkenes with In Situ-Generated Donor-Substituted Diazo Reagents via Co(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Yong Wang、Xin Wen、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b11336

  日期：2017.1.25

  Donor-substituted diazo reagents, generated in situ from sulfonyl hydrazones in the presence of base, can serve as suitable radical precursors for Co(II)-based metalloradical catalysis (MRC). The cobalt(II) complex of D2-symmetric chiral porphyrin [Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)] is an efficient metalloradical catalyst that is capable of activating different N-arylsulfonyl hydrazones for asymmetric radical

  在碱存在下由磺酰腙原位生成的供体取代的重氮试剂可以作为 Co(II) 基金属自由基催化 (MRC) 的合适自由基前体。 D2-对称手性卟啉的钴(II)络合物[Co(3,5-DitBu-Xu(2'-Naph)Phyrin)]是一种有效的金属自由基催化剂，能够活化不同的N-芳基磺酰腙进行不对称自由基环丙烷化广泛的烯烃，以高产率提供相应的环丙烷，并有效控制非对映选择性和对映选择性。这种基于 Co(II) 的金属自由基体系代表了第一个可以有效利用供体型重氮试剂进行不对称烯烃环丙烷化的催化方案。
• Efficient Suzuki-Type Cross-Coupling of Enantiomerically Pure Cyclopropylboronic Acids
  作者：Shao-Man Zhou、Min-Zhi Deng、Li-Jun Xia、Ming-Hua Tang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2845::aid-anie2845>3.0.co;2-u

  日期：1998.11.2

  use of tartaric acid derivatives as chiral auxiliaries in the palladium-catalyzed cross-coupling of optically active cyclopropylboronic acids with electrophiles. The absolute configuration of the chiral carbon atom is retained, and the reaction proceeds with good yields and enantiomeric excesses. R=H, p-Ph, o-CO2 CH3 , p-CO2 CH3 , p-NO2 , o-OCH3 , m-OCH3 .

  旋光性环丙烷（例如1）可以通过使用酒石酸衍生物作为旋光性环丙基硼酸与亲电试剂在钯催化的交叉偶联中的手性助剂来制备。保留了手性碳原子的绝对构型，并且反应以良好的收率和对映体过量进行。R ＝ H，p-Ph，o-CO 2 CH 3，p-CO 2 CH 3，p-NO 2，o-OCH 3，m-OCH 3。