Cyclopent-2-en-1-yl ethyl carbonate | 119825-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopent-2-en-1-yl ethyl carbonate
• CAS: 119825-48-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JDZQBRHEGHWXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopent-2-en-1-yl ethyl carbonate 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 甲基氨基(2-环戊烯-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属催化合成α-氨基酸-衍生自α-氨基酸酯的席夫碱的烷基化（区域，立体-选择性）

  摘要：

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86035-x
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Cyclopent-2-en-1-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属催化合成α-氨基酸-衍生自α-氨基酸酯的席夫碱的烷基化（区域，立体-选择性）

  摘要：

  描述了合成γ，δ-不饱和α-氨基酸酯的一般方法。衍生自甘氨酸和丙氨酸酯的席夫碱在钯或钼催化剂的存在下，在中性或碱性条件下，使用烯丙基碳酸盐，酯或卤化物进行烷基化（收率20-95％）。这些不太稳定的亲核试剂与反应η 3烯丙基物种上相反的一侧的钯和它们可以被归类为软亲核体。用各种不对称亲电试剂研究了区域选择性。水解后，获得了几种具有生物学意义的功能化α-氨基酸（酶抑制剂）。使用Pd（OAc）2的二苯甲酮亚胺甘氨酸甲酯的不对称钯烯丙基烷基化+（+）DIOP的ee最高达到68％；用于合成α-氨基酸的这种新的有用的手性亲核试剂的对映体选择性钯促进的烷基化是已知的最高ee之一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86035-x

文献信息

• Gallium Trichloride-Promoted Ethynylation Reaction of 1,4-Dienes
  作者：Yoshio Nishimura、Masato Kiryu、Katsunori Suwa、Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200800082

  日期：2008.6.9

  Cyclopentadienes and silylated 1,4-dienes were deprotonated with gallium trichloride (GaCl3), and the resultant pentadienylgalliums underwent an ethynylation reaction with chlorosilylethyne. The silyl substituent on the olefin had an effect to increase the acidity of the allylic protons.

  用三氯化镓（GaCl 3）使环戊二烯和甲硅烷基化的1,4-二烯脱质子化，并使所得戊二烯基镓与氯甲硅烷基乙炔进行乙炔化反应。烯烃上的甲硅烷基取代基具有增加烯丙基质子的酸度的作用。
• Synthesis of Novel Highly Active Thiophene and Benzothiophene Containing Diphosphine Ligands and their Use in the Asymmetric Allylation of Catechol
  作者：Lutz F. Tietze、J. Klaas Lohmann、Christian Stadler

  DOI：10.1055/s-2004-822891

  日期：——

  Novel thiophene and benzothiophene containing diphosphine ligands 5-8 with a chiral cyclohexyl diamine backbone have been prepared and used in the asymmetric allylation of catechol. The advantage of these new ligands is their high reactivity and excellent selectivity. The best results were obtained using ligand 7 to give the allylated catechol 24b from 23b in 90% ee and 91% yield within 4 hours.

  新的噻吩和苯并噻吩含有二膦配体 5-8 与手性环己二胺骨架已被制备并用于邻苯二酚的不对称烯丙基化。这些新配体的优点是它们的高反应性和出色的选择性。最好的结果是使用配体 7 在 4 小时内以 90% ee 和 91% 产率从 23b 得到烯丙基化的儿茶酚 24b。
• A new method for the synthesis of β,γ-unsaturated amides from allylic carbonate catalyzed by palladium in the presence of carbon monoxide and amine: Studies towards the total synthesis of antillatoxin
  作者：Teck-Peng Loh、Guo-Qiang Cao、Zheng Yin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00264-6

  日期：1999.3

  The reaction of alpha,beta-unsaturated carbonates was carried out in DMF in the presence of PdCl2/dppb (5 mol%), CO and L-alanine at 65 degrees C for 4 days to give the beta, gamma-unsaturated amide intermediate of antillatoxin in good yield. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalysed coupling between allyl carbonates and triethyl methanetricarboxylate (TEMT)
  作者：Giancarlo Cravotto、Giovanni B. Giovenzana、Massimo Sisti、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10371-4

  日期：1998.2

  Triethyl methanetricarboxylate (TEMT) is allylated by allylic carbonates in the presence of catalytic amounts of Pd(0) complexes; the reaction, conducted in very mild conditions, is fast and gives high yields of the title products. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Genet, J. P.; Uziel, J.; Juge, S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 883
  作者：Genet, J. P.、Uziel, J.、Juge, S.

  DOI：——

  日期：——