5-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one | 1050503-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one
• 英文别名: 5-phenylbenzo[a]fluoren-11-one
• CAS: 1050503-16-6
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: IZISHMFIMXYHQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-[2-(2-phenylacetyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到5-phenyl-11H-benzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导从炔烯酮合成苯并[a]芴酮†

  摘要：

  衍生自邻炔基苯乙酮和芳族醛（炔-烯酮）的查耳酮在与碘在乙酸中加热回流时，会以中等至良好的产率生成一系列苯并[ a ]芴酮衍生物。该转化涉及通过区域选择性炔烃水合和分子内醛醇缩合形成乙烯基茚酮中间体，然后进行电环闭合和芳构化。

  DOI：

  10.1039/c9ra02376c

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoren-9-ones by the Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by 2-Haloarenecarboxaldehydes
  作者：Jesse P. Waldo、Xiaoxia Zhang、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo8009215

  日期：2008.9.1

  Fluoren-9-ones and derivatives are readily prepared in good yields by the annulation of in situ generated arynes by 2-haloarenecarboxaldehydes in the presence of a palladium catalyst.

  在钯催化剂的存在下，通过 2-卤代芳烃甲醛对原位生成的芳烃进行环化，可以很容易地以良好的收率制备芴 9-酮和衍生物。