Allyl-furan-2-ylmethyl-methyl-amine | 120153-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Allyl-furan-2-ylmethyl-methyl-amine
• 英文别名: [(Furan-2-yl)methyl](methyl)(prop-2-en-1-yl)amine；N-(furan-2-ylmethyl)-N-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 120153-60-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: SWCNKXHWOFFXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-furan-2-ylmethyl-methyl-amine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以85%的产率得到N-甲基异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Hernandez, J. E.; Fernandez, S.; Arias, G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2055 - 2062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1039/d4sc01816h
  作者：de la Vega-Hernández, Karen、Suero, Marcos G.、Ballester, Pablo

  DOI：10.1039/d4sc01816h

  日期：——

  Cucurbit[n]urils, renowned for their host–guest chemistry, are becoming versatile biomimetic receptors. Herein, we report that cucurbit[7]uril (CB[7]) accelerates the intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction for previously elusive and unreactive tertiary N-methyl-N-(homo)allyl-2-furfurylamines by up to 4 orders of magnitude under mild conditions. Using 1H NMR titrations and ITC experiments, we characterize

  葫芦[ n ]urils以其主客体化学而闻名，正在成为多功能的仿生受体。在此，我们报道了葫芦[7]脲（CB[7]）将先前难以捉摸且不反应的叔N-甲基-N- （同）烯丙基-2-糠胺的分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）反应加速了高达4倍温和条件下的数量级。使用1 H NMR 滴定和 ITC 实验，我们表征了配合物不同的热力学和动力学性质。我们还确定了导致 IMDA 反应过渡态的激活参数（Δ G ≠ 、Δ H ≠和 Δ S ≠ ），无论是在本体中还是在 CB[7] 中，以阐明受体上观察到的加速度。 CB[7]充当“熵陷阱”，利用客体结合主要支付以高能反应构象重组底物的熵损失，该构象类似于IMDA反应所需的高度有序过渡态的几何形状。这项研究强调了葫芦[ n ]脲作为人工活性位点的潜力，模拟酶催化的特定方面。
• HERNANDEZ, J. E.;FERNANDEZ, S.;ARIAS, G., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 16-17, C. 2055-2061
  作者：HERNANDEZ, J. E.、FERNANDEZ, S.、ARIAS, G.

  DOI：——

  日期：——
• Hernandez, J. E.; Fernandez, S.; Arias, G., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 16-17, p. 2055 - 2062
  作者：Hernandez, J. E.、Fernandez, S.、Arias, G.

  DOI：——

  日期：——