(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methanesulfonyl)butanal | 186203-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methanesulfonyl)butanal
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methylsulfonyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 186203-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅S
• 分子量: 265.331
• InChiKey: VDAGPVGHOSACDQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methanesulfonyl)butanal 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Ac-Leu-Leu-Met(O2)-VSPh
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜是基于机理的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00017a002
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-甲硫氨酸(O2)-OH 在 N-甲基吗啉 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methanesulfonyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 2: Optimization of P1 and N-aryl

  摘要：

  A systematic study of anilines led to the discovery of a metabolically robust fluoroindoline replacement for the alkoxy aniline toxicophore in 1. Investigations of the PI pocket resulted in the discovery of a wide tolerance of functionality leading to the discovery of 11 as a potent and selective inhibitor of cathepsin S. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.056

文献信息

• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756528A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  The present invention comprises low molecular weight peptidyl compounds that inhibit the farnesyl-protein transferase. Furthermore, these compounds differ from the mono- or dipeptidyl analogs previously described as inhibitors of farnesyl-protein transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.

  本发明包括抑制法尼基-蛋白转移酶的低分子量肽类化合物。此外，这些化合物与先前描述的作为法尼基-蛋白转移酶抑制剂的单肽或二肽类似物不同之处在于它们不含硫醇基团。缺乏硫醇基团在动物体内具有改善药代动力学行为、预防硫醇依赖性化学反应（如快速自氧化和与内源硫醇形成二硫键）以及减少全身毒性方面提供了独特优势。本发明还包括含有这些法尼基转移酶抑制剂的化疗组合物以及其生产方法。
• US5756528A
  申请人：——

  公开号：US5756528A

  公开（公告）日：1998-05-26
• US5780492A
  申请人：——

  公开号：US5780492A

  公开（公告）日：1998-07-14
• US5972984A
  申请人：——

  公开号：US5972984A

  公开（公告）日：1999-10-26
• Arylaminoethyl amides as noncovalent inhibitors of cathepsin S. Part 2: Optimization of P1 and N-aryl
  作者：Phillip B. Alper、Hong Liu、Arnab K. Chatterjee、KhanhLinh T. Nguyen、David C. Tully、Christine Tumanut、Jun Li、Jennifer L. Harris、Tove Tuntland、Jonathan Chang、Perry Gordon、Thomas Hollenbeck、Donald S. Karanewsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.056

  日期：2006.3

  A systematic study of anilines led to the discovery of a metabolically robust fluoroindoline replacement for the alkoxy aniline toxicophore in 1. Investigations of the PI pocket resulted in the discovery of a wide tolerance of functionality leading to the discovery of 11 as a potent and selective inhibitor of cathepsin S. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.