3,4-hexamethylene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 102270-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-hexamethylene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: tricyclo[8.6.0.02,7]hexadeca-2,4,6-trien-8-one
• CAS: 102270-11-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: UCCDIMONZRWSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 alpha-氯乙酰苯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到3,4-hexamethylene-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  金属催化的有机光反应。三氟甲磺酸银存在下2-氯苯乙酮衍生物与烯烃的光反应

  摘要：

  在三氟甲磺酸银的存在下对2-氯苯乙酮和烯烃进行紫外线照射，可以提供具有高区域和立体选择性以及化学收率的萘酮衍生物。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81185-6

文献信息

• Metal-catalyzed organic photoreactions. Photoreaction of olefins with 2-chloroacetophenone in the presence of silver trifluoromethanesulfonate
  作者：Tadashi Sato、Kunio Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90050-4

  日期：——

  Under UV irradiation with 2-chloroacetophenone in the presence of silver trifluoromethanesulfonate in acetonitrile, acyclic olefins gave naphthalenone derivatives, while cyclic olefins gave phenanthrenone derivatives in moderate yields.

  在三氟甲磺酸银的乙腈溶液中，在2-氯苯乙酮的UV辐射下，无环烯烃以中等收率得到萘醌衍生物，而环烯烃以苯醌得到了菲蒽酮衍生物。
• SATO, TADASHI;TAMURA, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1821-1824
  作者：SATO, TADASHI、TAMURA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Metal-catalyzed organic photoreactions. Photoreaction of 2-chloroacetophenone derivatives with olefins in the presence of silver trifluoromethanesulfonate
  作者：Seung-Hun Oh、Kunio Tamura、Tadashi Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81185-6

  日期：1992.1

  UV-irradiation of 2-chloroacetophenones and olefins in the presence of silver triflate affords naphthalenone derivatives with high regio and stereoselectivity and chemical yields. A possible mechanism is proposed.

  在三氟甲磺酸银的存在下对2-氯苯乙酮和烯烃进行紫外线照射，可以提供具有高区域和立体选择性以及化学收率的萘酮衍生物。提出了一种可能的机制。