methyl 2-(4-iodobenzyl)-3-oxo-4,5,7,8-tetrahydro-2H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6(3H)-carboxylate | 1420459-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-(4-iodobenzyl)-3-oxo-4,5,7,8-tetrahydro-2H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6(3H)-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-iodophenyl)methyl]-3-oxo-4,5,7,8-tetrahydro-[1,2]oxazolo[4,5-d]azepine-6-carboxylate
• CAS: 1420459-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₇IN₂O₄
• 分子量: 428.226
• InChiKey: FMIVXNYEAWICSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-iodobenzyl)-3-oxo-4,5,7,8-tetrahydro-2H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6(3H)-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-和O-取代的5,6,7,8-Tetrahydro-4 H -isoxazolo [4,5 - d ] azepin-3-ol类似物的设计，合成和药理学表征：新型5-HT 2A / 5-具有前认知特性的HT 2C受体激动剂

  摘要：

  双环异恶唑的异恶唑-3-一个互变异构体5,6,7,8-四氢-4 H-异恶唑[4,5- d ] azepin-3-ol（THAZ）以前已被证明是弱的GABA A和甘氨酸受体拮抗剂。在本研究中，已经通过一系列N和O取代的THAZ类似物的合成和药理学表征探索了该支架的潜力。发现类似物N -Bn-THAZ（3d）和O -Bn-THAZ（4d）是人5-HT 2A和5-HT 2C的有效激动剂。受体。从对许多其他中枢神经系统靶点进行的详尽药理分析来看，该3d类似物似乎对这两种受体具有选择性。在位置识别Y迷宫模型中3d的施用大大改善了小鼠的认知能力，这种作用可以通过选择性5-HT 2C拮抗剂SB242084的共同施用而完全逆转。总之，作为新型的生物利用的认知增强剂，最有可能通过5-HT 2A和/或5-HT 2C受体介导其作用，异恶唑3d和4d构成了进一步药物化学发展的有趣线索。

  DOI：

  10.1021/jm301656h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tributylstannylbenzyl)-3-oxo-4,5,7,8-tetrahydro-2Hisoxazolo[4,5-d]azepine-6(3H)-carboxylate 在 chloramine T trihydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以71%的产率得到methyl 2-(4-iodobenzyl)-3-oxo-4,5,7,8-tetrahydro-2H-isoxazolo[4,5-d]azepine-6(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-和O-取代的5,6,7,8-Tetrahydro-4 H -isoxazolo [4,5 - d ] azepin-3-ol类似物的设计，合成和药理学表征：新型5-HT 2A / 5-具有前认知特性的HT 2C受体激动剂

  摘要：

  双环异恶唑的异恶唑-3-一个互变异构体5,6,7,8-四氢-4 H-异恶唑[4,5- d ] azepin-3-ol（THAZ）以前已被证明是弱的GABA A和甘氨酸受体拮抗剂。在本研究中，已经通过一系列N和O取代的THAZ类似物的合成和药理学表征探索了该支架的潜力。发现类似物N -Bn-THAZ（3d）和O -Bn-THAZ（4d）是人5-HT 2A和5-HT 2C的有效激动剂。受体。从对许多其他中枢神经系统靶点进行的详尽药理分析来看，该3d类似物似乎对这两种受体具有选择性。在位置识别Y迷宫模型中3d的施用大大改善了小鼠的认知能力，这种作用可以通过选择性5-HT 2C拮抗剂SB242084的共同施用而完全逆转。总之，作为新型的生物利用的认知增强剂，最有可能通过5-HT 2A和/或5-HT 2C受体介导其作用，异恶唑3d和4d构成了进一步药物化学发展的有趣线索。

  DOI：

  10.1021/jm301656h