exo-3-hydroxy-endo-3-methoxycarbonyl-1-azabicyclo<2.2.1>heptane | 122755-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: exo-3-hydroxy-endo-3-methoxycarbonyl-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: methyl (3S,4R)-3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• CAS: 122755-14-0；127745-58-8；144335-23-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: CAAMBZBNESGWID-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-hydroxy-endo-3-methoxycarbonyl-1-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4S,4'R)-2-methylspiro[1,3-dioxolane-4,3'-1-azabicyclo[2.2.1]heptane]
  参考文献：
  名称：

  与毒蕈碱激动剂AF30有关的氮杂降冰片基-螺二氧杂环戊烷的合成。

  摘要：

  已经制备了1-氮杂双环[2.2.1。]庚烷螺二氧杂环戊烷，其分子内SN 2置换的难易程度有所不同，从而在形成氟化衍生物时具有明显的差向异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74693-4
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,3R,4S)-3-hydroxy-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 exo-3-hydroxy-endo-3-methoxycarbonyl-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  与毒蕈碱激动剂AF30有关的氮杂降冰片基-螺二氧杂环戊烷的合成。

  摘要：

  已经制备了1-氮杂双环[2.2.1。]庚烷螺二氧杂环戊烷，其分子内SN 2置换的难易程度有所不同，从而在形成氟化衍生物时具有明显的差向异构体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74693-4

文献信息

• Facile synthesis of the 4-azatricyclo[2.2.1.02,6]heptane system
  作者：Angus M. MacLeod、Richard Herbert、Karst Hoogsteen

  DOI：10.1039/c39900000100

  日期：——

  1-Methoxycarbonyl-4-azatricyclo[2.2.1.02.6]heptane has been prepared by an efficient carbonium ion mediated rearrangement and shown to have a relatively low pKa; the crystal structure of the hydrochloride salt has been determined.

  1-甲氧羰基-4-氮杂三环[2.2.1.0 2.6 ]庚烷是通过有效的碳离子介导的重排制备的，并显示出相对较低的p K a。已经确定了盐酸盐的晶体结构。
• MACLEOD, ANGUS M.;HERBERT, RICHARD;HOOGSTEEN, KARST, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 100-102
  作者：MACLEOD, ANGUS M.、HERBERT, RICHARD、HOOGSTEEN, KARST

  DOI：——

  日期：——