(4S,4aS,5aR,12aS)-4-Dimethylamino-7-ethynyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide | 263761-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (4S,4aS,5aR,12aS)-4-Dimethylamino-7-ethynyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide
• CAS: 263761-05-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇
• 分子量: 438.437
• InChiKey: WDTXRCYEOBCHAV-PHQPAESFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5aR,12aS)-4-Dimethylamino-7-ethynyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-Ethylsancycline
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化反应可轻松合成各种半合成四环素衍生物。

  摘要：

  利用Heck，Suzuki和其他钯偶联反应通过四环素槟榔二烯鎓盐和碘芳烃盐合成了各种各样的四环素衍生物。现在，通过这些反应可以得到大量的四环素，包括在四环素并四苯环的C7，C9和C6-C13位置修饰的强力霉素，米诺环素，三环素和甲环素的许多上周边衍生物。钯偶联反应应用于四环素产生了具有不同结构属性的新四环素类，极大地增加了该抗生素家族的结构多样性，这是通过有机化学和药物化学扩展的最后一个早期抗生素家族之一。

  DOI：

  10.1021/jo030047d
• 作为产物：
  描述：

  山环素 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,4aS,5aR,12aS)-4-Dimethylamino-7-ethynyl-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化反应可轻松合成各种半合成四环素衍生物。

  摘要：

  利用Heck，Suzuki和其他钯偶联反应通过四环素槟榔二烯鎓盐和碘芳烃盐合成了各种各样的四环素衍生物。现在，通过这些反应可以得到大量的四环素，包括在四环素并四苯环的C7，C9和C6-C13位置修饰的强力霉素，米诺环素，三环素和甲环素的许多上周边衍生物。钯偶联反应应用于四环素产生了具有不同结构属性的新四环素类，极大地增加了该抗生素家族的结构多样性，这是通过有机化学和药物化学扩展的最后一个早期抗生素家族之一。

  DOI：

  10.1021/jo030047d

文献信息

• Substituted Tetracycline Compounds
  申请人：Nelson Mark L.

  公开号：US20110086822A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention pertains, at least in part, to novel substituted tetracycline compounds. These tetracycline compounds can be used to treat numerous tetracycline compound-responsive states, such as bacterial infections and neoplasms, as well as other known applications for minocycline and tetracycline compounds in general, such as blocking tetracycline efflux and modulation of gene expression.

  本发明至少部分涉及新颖的取代四环素化合物。这些四环素化合物可以用于治疗许多四环素化合物反应性状态，例如细菌感染和肿瘤，以及其他已知的米诺环素和四环素化合物的一般应用，例如阻止四环素外流和基因表达的调节。
• 7,9-Substituted tetracycline compounds
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2298732A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  A 7, 9-substituted tetracycline selected from:

  7, 9-取代的四环素，选自
• Substituted tetracycline compounds
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2481723A2

  公开（公告）日：2012-08-01

  The present invention pertains, at least in part, to novel substituted tetracycline compounds. These tetracycline compounds can be used to treat numerous tetracycline compound-responsive states, such as bacterial infections and neoplasms, as well as other known applications for minocycline and tetracycline compounds in general, such as blocking tetracycline efflux and modulation of gene expression.

  本发明至少部分涉及新型取代的四环素化合物。这些四环素化合物可用于治疗多种四环素化合物反应状态，如细菌感染和肿瘤，以及米诺环素和一般四环素化合物的其他已知应用，如阻断四环素外流和调节基因表达。
• 7,9-SUBSTITUTED TETRACYCLINE COMPOUNDS
  申请人：Nelson Mark L.

  公开号：US20100160263A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention pertains to novel 7,9-substituted tetracycline compounds. These tetracycline compounds can be used to treat numerous tetracycline compound-responsive states, such as bacterial infections and neoplasms, as well as other known applications for minocycline and tetracycline compounds in general, such as blocking tetracycline efflux and modulation of gene expression.
• US7696186B2
  申请人：——

  公开号：US7696186B2

  公开（公告）日：2010-04-13