2-hydroxy-1-naphthaldehyde acetylhydrazone | 34334-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde acetylhydrazone
• 英文别名: Acetic acid, 2-[(2-hydroxy-1-naphthalenyl)methylene]hydrazide；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 34334-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: VHYUYVYLFTZQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-249 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-hydroxy-1-naphthaldehyde acetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  多个氢键促进了ESIPT和AIE活性手性水杨醛酰肼

  摘要：

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800115

文献信息

• Calinescu, Mirela; Manea, Daniela; Pavelescu, Gabriela, Revue Roumaine de Chimie, 2011, vol. 56, # 3, p. 231 - 237
  作者：Calinescu, Mirela、Manea, Daniela、Pavelescu, Gabriela

  DOI：——

  日期：——