5-(4-fluorophenyl)-2-<<4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl>methyl>-1-n-propylpyrrole | 115464-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-<<4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl>methyl>-1-n-propylpyrrole
• 英文别名: 1-[5-(4-Fluoro-phenyl)-1-propyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-(2-methoxy-phenyl)-piperazine；1-[[5-(4-fluorophenyl)-1-propylpyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
• CAS: 115464-74-9
• 化学式: C₂₅H₃₀FN₃O
• 分子量: 407.531
• InChiKey: OHWHMRUDEFTPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 2-(4-fluorophenyl)-1-(n-propyl)pyrrole 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-<<4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl>methyl>-1-n-propylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吡咯作为构象受限的苯甲酰胺类似物。一类新的潜在抗精神病药。2。

  摘要：

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。

  DOI：

  10.1021/jm00118a011

文献信息

• 2-Phenylpyrroles as conformationally restricted benzamide analogs. A new class of potential antipsychotics. 2
  作者：Ineke Van Wijngaarden、Chris G. Kruse、Jan A. M. Van der Heyden、Martin T. M. Tulp

  DOI：10.1021/jm00118a011

  日期：1988.10

  A series of 2-phenylpyrrole Mannich bases was synthesized and screened in pharmacological models for antipsychotic activity and extrapyramidal effects. Structure modifications of 5-(4-fluorophenyl)-2-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]pyrrole (1), the prototype of a new class of sodium-independent atypical dopamine D-2 antagonists, resulted in 2-[[4-(7-benzofuranyl)-1-piperazinyl]methyl]-5

  合成了一系列2-苯基吡咯曼尼希碱，并在药理模型中筛选了抗精神病活性和锥体束外作用。5-（4-氟苯基）-2-[[4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]甲基]吡咯的结构修饰（1），是新型的钠依赖性非典型多巴胺D-2拮抗剂的原型，产生2-[[[4-（7-苯并呋喃基）-1-哌嗪基]甲基] -5-（4-氟苯基）吡咯（15），它是比母体化合物更有效和选择性的D-2拮抗剂。阿朴吗啡诱导的攀爬行为具有出色的口服活性，并且有条件的回避反应测试以及没有僵住症，使得该化合物作为潜在的抗精神病药特别有前景，且诱发急性锥体外系副作用的可能性低。