3-methyl-7-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 926218-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-7-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-7-nitro-2-sulfanyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-methyl-7-nitro-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 926218-64-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD09041797
• 分子量: 237.239
• InChiKey: WVDQKGQKETYBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-{[2-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)ethyl]amino}-3-methyl-7-nitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimization of a new series of anti-tubercular quinazolinones

  摘要：

  A high throughput phenotypic screening against Mycobacterium smegmatis led us to the discovery of a new class of bacteriostatic, highly hydrophobic antitubercular quinazolinones that potently inhibited the in vitro growth of either extracellular or intramacrophagic M. tuberculosis (Mtb), via modulation of an unidentified but yet novel target. Optimization of the initial hit compound culminated in the identification of potent but poorly soluble Mtb growth inhibitors, three of which were progressed to in vivo efficacy studies. Despite nanomolar in vitro potency and attractive PK properties, none of these compounds was convincingly potent in our in vivo mouse tuberculosis models. This lack of efficacy may be linked to the poor drug-likeness of the test molecules and/or to the properties of the target.[GRAPHICS](C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-7-nitro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮的功能化第1部分：由4-取代-2-氨基苯甲酸和PPh3（SCN）2合成新型7-取代-2-硫代喹唑啉-4-酮

  摘要：

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.1669

文献信息

• Functionalization of Quinazolin-4-Ones Part 2^#: Reactivity of 2-Amino-3, 4, 5, or 6-Nitrobenzoic Acids with Triphenylphosphine Thiocyanate, Alkyl Isothiocyanates, and Further Derivatization Reactions
  作者：Jacob T. Heppell、Jasim M. A. Al-Rawi

  DOI：10.1002/jhet.2235

  日期：2015.9

  2‐amino‐3, 4, 5, or 6‐nitrobenzoic acids were reacted with PPh3(SCN)2 and alkyl isothiocyanates to give 5, 6, 7, or 8‐nitro‐2‐thioxo‐3‐substituted quinazolin‐4‐ones, respectively. The position of the nitro group was found to have significant influence on the outcome of the reactions. Similarly, the nature of the substituent at position 8 (NO2, NH2, NH(C═O)CH3) in 8‐substituted‐2‐methylthio quinazolin‐4‐ones

  使2-氨基-3、4、5或6-硝基苯甲酸与PPh 3（SCN）2和异硫氰酸烷基酯反应，得到5、6、7或8-硝基-2-硫代-3-4取代的喹唑啉-4分别为一个。发现硝基的位置对反应的结果有重大影响。同样，还发现8-取代-2-甲硫基喹唑啉-4-酮中第8位的取代基（NO 2，NH 2，NH（C substituentO）CH 3）的性质也会显着影响其对吗啉的反应性。还测试了选择的产品的体外抗菌活性，但是观察到很少的活性。