(1E,3S,4R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-ol | 1027278-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3S,4R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1027278-42-7
• 化学式: C₃₁H₄₄O₃Si
• 分子量: 492.774
• InChiKey: IECVHRRQOODLLA-AYHCQNIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S,4R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 tert-butyl-[(1R,2R,4R)-4-[(E,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(2R)-oxiran-2-yl]pent-1-enyl]-2-methoxycyclohexyl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 六甲基磷酰三胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1E,3S,4R)-1-[(1R,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q