2-o-hydroxyphenyl-4-amino-6-diethylamino-1,3,5-triazene | 95493-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-o-hydroxyphenyl-4-amino-6-diethylamino-1,3,5-triazene
• 英文别名: 2-(4-amino-6-(dimethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)phenol；2-(4-amino-6-dimethylamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-phenol；2-Amino-4-dimethylamino-6-<2-hydroxy-phenyl>-1,3,5-triazin
• CAS: 95493-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: ZHHWLXLDGFJGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodium(III) chloride trihydrate 、 2-o-hydroxyphenyl-4-amino-6-diethylamino-1,3,5-triazene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到Rh(2-o-hydroxyphenyl-4-amino-6-diethylamino-1,3,5-triazene)(CO)2
  参考文献：
  名称：

  Sagar, Priyanka; Sharma, Varsha; Kumar, Rohit, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 2, p. 139 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸二甲双胍 、 水杨酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到2-o-hydroxyphenyl-4-amino-6-diethylamino-1,3,5-triazene
  参考文献：
  名称：

  双胍合成具有抗癌活性的1,3,5-三嗪衍生物和1,3,5-三嗪掺入柠檬酸钙纳米粒子

  摘要：

  合成了双胍衍生的 1,3,5-三嗪的 12 种衍生物，这是一类有前途的抗癌剂，并评估了它们对两种结直肠癌细胞系 HCT116 和 SW620 的抗癌活性。 2c和3c是含有邻羟基苯基取代基的衍生物，对两种细胞系的 IC 50在 20–27 µM 范围内表现出最高活性，与顺铂参考品的 IC 50相当。此外，还对选定的 1,3,5-三嗪衍生物2a研究了柠檬酸钙纳米颗粒（CaCit NPs）作为药物递送系统平台的潜在用途。条件优化表明，柠檬酸根离子的来源和反应时间显着影响颗粒的形态、尺寸和载药量。通过优化条件，成功合成了“CaCit- 2a NPs”，尺寸为148±23 nm，载药量高达16.3%。此外，还发现合成的CaCit- 2a NPs中2a的释放具有pH响应性，并且2a可以在酸性癌症环境下受控释放。这项研究的知识对于进一步开发基于 1,3,5-三嗪的抗癌药物具有重要意义，并为未来在 CaCit

  DOI：

  10.3390/molecules26041028