(1R*,9bS*)-8,9-dimethoxy-1,10b-diphenyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-d][1,4]benzothiazepin-2-one | 111708-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R*,9bS*)-8,9-dimethoxy-1,10b-diphenyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-d][1,4]benzothiazepin-2-one
• CAS: 111708-78-2
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 417.529
• InChiKey: NOOIVQALAWMBFD-NOZRDPDXSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  574.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,9bS*)-8,9-dimethoxy-1,10b-diphenyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-d][1,4]benzothiazepin-2-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以71.3%的产率得到(1R,9bR)-7,8-Dimethoxy-5,5-dioxo-1,9b-diphenyl-3,4,5,9b-tetrahydro-1H-5λ⁶-thia-2a-aza-benzo[a]cyclobuta[c]cyclohepten-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并硫氮杂衍生物的合成和光谱研究

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯硫酚钠 (1) 与 2-溴乙胺 (2) 反应得到 2'-氨基乙基-3,4-二甲氧基苯硫醚盐酸盐 (3)。酰基衍生物 4a-c 与磷酰氯的环闭合提供了 2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂 5a-c。在与环化竞争的反应中，酰胺 4 分解为 2'-氯乙基-3,4-二甲氧基苯基硫醚 (7) 和相应的腈。制备了 5c 的一些衍生物 (8-10)。5b、c 的硼氢化钠还原产生 2,3,4,5-四氢-1,3-苯并噻氮杂 11a、b。使用取代的乙酰氯，化合物 5c 和 10 被转化为 β-内酰胺衍生物 12a-f 和 13，其构型和构象由核磁共振光谱测定；在类似的反应条件下，类似的化合物 5a、b 得到烯酰胺 14、15 和 16。

  DOI：

  10.1139/v87-027
• 作为产物：
  描述：

  2-((3,4-dimethoxyphenyl)thio)ethan-1-amine hydrochloride 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R*,9bS*)-8,9-dimethoxy-1,10b-diphenyl-1,4,5,10b-tetrahydro-2H-azeto[2,1-d][1,4]benzothiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并硫氮杂衍生物的合成和光谱研究

  摘要：

  3,4-二甲氧基苯硫酚钠 (1) 与 2-溴乙胺 (2) 反应得到 2'-氨基乙基-3,4-二甲氧基苯硫醚盐酸盐 (3)。酰基衍生物 4a-c 与磷酰氯的环闭合提供了 2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂 5a-c。在与环化竞争的反应中，酰胺 4 分解为 2'-氯乙基-3,4-二甲氧基苯基硫醚 (7) 和相应的腈。制备了 5c 的一些衍生物 (8-10)。5b、c 的硼氢化钠还原产生 2,3,4,5-四氢-1,3-苯并噻氮杂 11a、b。使用取代的乙酰氯，化合物 5c 和 10 被转化为 β-内酰胺衍生物 12a-f 和 13，其构型和构象由核磁共振光谱测定；在类似的反应条件下，类似的化合物 5a、b 得到烯酰胺 14、15 和 16。

  DOI：

  10.1139/v87-027

文献信息

• An unexpected isomerization of 1,3-benzothiazine and isoquinoline-condensed β-lactams
  作者：Lajos Fodor、Péter Csomós、Ferenc Fülöp、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.08.030

  日期：2010.11

  A series of novel aryl-substituted beta-lactams condensed with 1,3-benzothiazines, isoquinolines or 1,4-benzothiazepine were obtained by means of the Staudinger reaction and isomerized in the presence of sodium methoxide to the thermodynamically more stable form. The structures of the new molecules were determined by NMR spectroscopy. Theoretical calculations corroborate the experimentally observed structure-reactivity relationships. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.