1-[2-[1,3,3-Trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one | 160451-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-[1,3,3-Trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1-[2-(1,3,3-Trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 160451-59-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: OWDAXBIAOGQOMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[1,3,3-Trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  螺苯并吡喃吲哚啉和螺萘并吡喃吲哚啉的光致变色

  摘要：

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于

  DOI：

  10.1039/b007713p
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基吲哚-β-萘基二氢呋喃 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-[1,3,3-Trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-eth-(Z)-ylidene]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺苯并吡喃吲哚啉和螺萘并吡喃吲哚啉的光致变色

  摘要：

  五种螺[2H-1-苯并吡喃-2,2'-二氢吲哚]化合物（1-5）和两种螺萘并吡喃二氢吲哚（6, 7）的光致变色产生开环部花青和随后的热弛豫回到研究了封闭形式。使用 λexc = 308 nm 检测到 1-7 的反式部花青但没有检测到顺式光异构体，并且单线态途径解释了光致变色。与硝基螺吡喃相反，螺吡喃的着色产率基本上与溶剂极性无关。25°C 时的弛豫时间范围从 0.01 秒（6 在甲基环己烷中）到 17 秒（5 在乙醇中），这是由于活化能 (65–80 kJ mol−1) 和指前因子 (1012– 1014 秒-1)。在萘或丙酮敏化激发下，光部花青产率显着增加，否则发现相同的光谱变化，弛豫时间和激活参数。在反式部花青（λexc = 530 nm）的激发下，可以在较低温度下检测到寿命在亚毫秒范围内的顺式部花青。激发的反式部花青的失活主要发生在激发的单重态。对于 4 和 5，由于溴取代基的内部重原子效应，对于

  DOI：

  10.1039/b007713p

文献信息

• Spiropyrans and spirooxazines 6. The spectral and kinetic properties of 5-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-substituted spironaphthopyrans: an experimental and theoretical study
  作者：A. V. Chernyshev、I. V. Dorogan、N. A. Voloshin、A. V. Metelitsa、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-011-0072-4

  日期：2011.3

  The spectral and kinetic properties of 5-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)spiro[indoline-naphthopyran] derivatives were studied by experimental and theoretical methods. The additional long-wavelength maximum in the absorption spectra of compounds studied is due to the introduction of a diphenyloxazole fragment and corresponds to a π-π* electronic transition with a partial charge transfer character. Substituents have little effect on the kinetic parameters of the spironaphthopyrans studied.

  通过实验和理论方法研究了 5-(4,5-二苯基-1,3-恶唑-2-基)螺[吲哚啉-萘并吡喃]衍生物的光谱和动力学特性。所研究化合物吸收光谱中的额外长波长最大值是由于引入了二苯基恶唑片段，对应于具有部分电荷转移特性的 π-π* 电子转变。取代基对所研究的螺萘并吡喃的动力学参数影响很小。
• Photochromism of spiropyrans and spirooxazines in the solid state: low temperature enhances photocoloration
  作者：Jun Harada、Yuta Kawazoe、Keiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/b925514a

  日期：——

  In this study we have revealed that spiropyrans and spirooxazines, which have long been believed to be non-photochromic in the solid state, are generally photochromic in the solid state at least at low temperatures and that their photoreactivity increases greatly as the temperature is lowered.

  在这项研究中，我们发现螺吡喃和螺恶嗪一直被认为在固态下是非光致变色的，通常至少在低温下在固态下是光致变色的，并且它们的光反应性随温度降低而大大增加。
• Spectral kinetic characteristics of the photoisomerization products of naphthylmethylideneiminospironaphthopyran induced by photolysis at different wavelengths
  作者：P. P. Levin、N. L. Zaichenko、A. I. Shienok、L. S. Kol’tsova、I. R. Mardaleishvili、A. S. Tatikolov

  DOI：10.1007/s11172-012-0078-6

  日期：2012.3

  The spectral kinetic characteristics of intermediates generated by photolysis with light at the wavelengths 337 and 430 or 470 nm of the photobifunctional compound (PBC), 1,3-dihydro-5-(2-hydroxy-1-naphthylmethylideneimino)-1,3,3-trimethylspiro[2H-indole-2,3-[3H]-naphtho[2,1-b]pyran], whose molecule combines the spironaphthopyran and hydroxyazomethine fragments, and also parameters of model compounds, viz., naphthylmethylideneimine and spironaphthopyran, were studied in methanol and toluene. The relative quantum yields of formation of different intermediates of PBC were measured relatively to model compounds, namely, trans-keto isomer formed due to cis-trans-isomerization and prototropic equiliration in the azomethine fragment, and in the merocyanine form generated by spiro bond opening. It was found that the photolysis of the PBC with light at the wavelengths λ = 430 or 470 nm nearly no produces the merocyanine form, whereas the relative yield of the trans-keto tautomer is ∼0.6. For PBC photolysis at λ = 337 nm, the yield of the merocyanine form is ∼0.2 and the yield of the trans-keto isomer decreases substantially (≤0.2). The solvent nature affects the kinetic behavior of the system. The consistency of the isomerization and proton transfer processes is discussed.

  在波长为 337 和 430 或 470 纳米的光下光解 1,3-二氢-5-(2-羟基-1-萘亚甲基亚氨基)-1,3,3-三甲基螺[2H-吲哚-2,3-[3H]-萘并[2,1-b]吡喃]光功能化合物 (PBC)所产生的中间产物的光谱动力学特性、1,3-二氢-5-(2-羟基-1-萘亚甲基亚氨基)-1,3,3-三甲基螺[2H-吲哚-2,3-[3H]-萘并[2,1-b]吡喃]，其分子结合了螺萘并吡喃和羟基氮甲基片段。,在甲醇和甲苯中研究了萘亚甲基亚胺和螺萘并吡喃的参数。相对于模型化合物，测量了形成 PBC 不同中间体的相对量子产率，即偶氮亚甲基片段中顺反异构和原向平衡形成的反式酮异构体，以及螺键打开产生的美蓝形式。研究发现，波长为 λ = 430 或 470 纳米的光对 PBC 进行光解时，几乎不产生美花氨酸形式，而反式酮同系物的相对产率为 0.6。在 λ = 337 纳米波长下进行 PBC 光解时，美拉德菁形式的产率为∼0.2，反式酮异构体的产率大幅下降（≤0.2）。溶剂性质会影响体系的动力学行为。讨论了异构化和质子转移过程的一致性。