2,5-di-m-tolylfuran | 1145987-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-di-m-tolylfuran
• 英文别名: 2,5-bis(m-tolyl)furan；2,5-Bis(3-methylphenyl)furan
• CAS: 1145987-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: KUYULNDABXOJIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-ynoic acid 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,5-di-m-tolylfuran
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed direct synthesis of furans and thiophenes via decarboxylative coupling of alkynyl carboxylic acids with H2O or Na2S

  摘要：

  2,5-Diaryl-substituted furans were synthesized from the copper-catalyzed decarboxylative coupling of aryl-substituted aryl propiolic acids in the presence of H2O. The homocoupling of alkynyl carboxylic acids provided 1,4-diaryldiynes, which then reacted with H2O to give the desired furans through cyclization. Addition of the copper catalyst was critical, and the addition of a ligand increased the yield of products in both the homocoupling and cyclization reactions. In addition, thiophenes could be obtained when the reaction was conducted in the presence of Na2S. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.017

文献信息

• Rapid pseudo five-component synthesis of intensively blue luminescent 2,5-di(hetero)arylfurans via a Sonogashira–Glaser cyclization sequence
  作者：Fabian Klukas、Alexander Grunwald、Franziska Menschel、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.10.60

  日期：——

  5-Di(hetero)arylfurans are readily accessible in a pseudo five-component reaction via a Sonogashira-Glaser coupling sequence followed by a superbase-mediated (KOH/DMSO) cyclization in a consecutive one-pot fashion. Besides the straightforward synthesis of natural products and biologically active molecules all representatives are particularly interesting due to their bright blue luminescence with remarkably

  2,5-二（杂）芳基呋喃在伪五组分反应中很容易通过 Sonogashira-Glaser 偶联序列获得，然后以连续的一锅方式进行超碱介导的 (KOH/DMSO) 环化。除了天然产物和生物活性分子的直接合成之外，所有代表都特别有趣，因为它们具有非常高的量子产率的明亮蓝色发光。标题化合物的电子结构还通过 DFT 计算进行了研究。
• 一种2,5-二芳基呋喃化合物的制备方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110204518B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种2,5‑二芳基呋喃化合物的制备方法。将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中，得到反应溶液，充入氧气，加热反应，得到将和四丁基氟化铵加入到溶剂中，室温搅拌，得到5‑芳基呋喃‑2‑甲醇将ArB(OH)2、碱、稳定剂和催化剂加入有机溶剂中，得到反应溶液，充入氧气，加热反应，得到2,5‑二芳基呋喃化合物。本发明的制备方法仅用2,5‑呋喃二甲醇为原料，具有可持续生产、低成本优势；且不需要严格的无水条件和高温高压操作，操作简单。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Sequential Synthesis of Furans from Alkynes: Successive Ruthenium(II)- and Copper(II)-Catalyzed Processes
  作者：Min Zhang、Huan-Feng Jiang、Helfried Neumann、Matthias Beller、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/anie.200805531

  日期：——

  5‐Disubstituted furans can be prepared from terminal alkynes in one pot using two successive catalytic reactions (see scheme; p‐TSA=para‐toluenesulfonic acid). First, a 1,3‐dienyl alkyl ether is produced by the dimerization of a terminal alkyne and addition of an alcohol catalyzed by [RuCp*(NCMe)3][PF6]. Then, consecutive hydrolysis and cyclization catalyzed by CuCl2 provides the 2,5‐disubstituted furan.

  逐步实施：可以在一个锅中使用两个连续的催化反应，从末端炔烃中制备2,5-二取代的呋喃（参见方案；p- TSA =对甲苯磺酸）。首先，通过末端炔的二聚反应和通过[RuCp *（NCMe）3 ] [PF 6 ]催化的醇的加成反应生成1,3-二烯基烷基醚。然后，由CuCl 2催化的连续水解和环化反应可提供2,5-二取代的呋喃。
• A general approach to arylated furans, pyrroles, and thiophenes
  作者：Qingwei Zheng、Ruimao Hua、Jianhua Jiang、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.025

  日期：2014.11

  A general and practical synthetic method for aryl-substituted five-membered heterocycles has been developed. In the presence of KOH (30%), 1,4-diaryl-1,3-butadiynes undergo the cyclocondensation reaction with water, primary amines, and Na2S·9H2O in DMSO at 80 °C to afford 2,5-diarylfurans, 1,2,5-trisubstituted pyrroles, and 2,5-diarylthiophenes in good to high yields. Further studies have disclosed

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。