4-chloro-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)butanamide | 103379-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)butanamide
• CAS: 103379-66-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: ZQPHIUJKGPQCSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  507.7±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)butanamide 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到4-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的钙拮抗剂。2. 11-[[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丁酰基]氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]-噻吩马来酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列[（ε-氨基链烷酰基）氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩和-5H-二苯并[a，d]环庚烯及相关化合物，并通过钙诱导的收缩来评估其钙拮抗活性。钾去极化的大鼠主动脉。二苯并三环体系的半经验分子轨道计算表明，钙拮抗活性随两个苯环平面之间的夹角的减小而增加。AM1净电荷计算表明，电桥部分的中性或正电荷分布对于活动是必要的。11-[[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丁酰基]氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩马来酸酯（16，AJ-2615）在口服自发性高血压大鼠（SHR）中显示出比地尔硫卓和硝苯地平更缓和，更持久的降压作用。化合物16在大鼠的乙酰甲胆碱诱导的ST升高和血管加压素诱导的ST抑郁试验中也具有抗心绞痛作用。16至5H-二苯并[a，d]环庚烯（19，5-[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]-丁酰基]氨基] -5H-二苯并[ a，d]环庚烯）对心

  DOI：

  10.1021/jm00107a009
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基二苯并环庚烷 、 4-氯丁酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-chloro-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  新型的钙拮抗剂。2. 11-[[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丁酰基]氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]-噻吩马来酸酯的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列[（ε-氨基链烷酰基）氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩和-5H-二苯并[a，d]环庚烯及相关化合物，并通过钙诱导的收缩来评估其钙拮抗活性。钾去极化的大鼠主动脉。二苯并三环体系的半经验分子轨道计算表明，钙拮抗活性随两个苯环平面之间的夹角的减小而增加。AM1净电荷计算表明，电桥部分的中性或正电荷分布对于活动是必要的。11-[[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丁酰基]氨基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩马来酸酯（16，AJ-2615）在口服自发性高血压大鼠（SHR）中显示出比地尔硫卓和硝苯地平更缓和，更持久的降压作用。化合物16在大鼠的乙酰甲胆碱诱导的ST升高和血管加压素诱导的ST抑郁试验中也具有抗心绞痛作用。16至5H-二苯并[a，d]环庚烯（19，5-[[4- [4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]-丁酰基]氨基] -5H-二苯并[ a，d]环庚烯）对心

  DOI：

  10.1021/jm00107a009

文献信息

• KUROKAWA, MIKIO;SATO, FUMINORI;FUJIWARA, IWAO;HATANO, NAONOBU;HONDA, YAYO+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 927-934
  作者：KUROKAWA, MIKIO、SATO, FUMINORI、FUJIWARA, IWAO、HATANO, NAONOBU、HONDA, YAYO+

  DOI：——

  日期：——