bistetrazolo[1,5-a;1',5'-c]quinazoline | 126229-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: bistetrazolo[1,5-a;1',5'-c]quinazoline
• 英文别名: Ditetrazolo [1,5-a:1',5'-c]quinazoline；2,3,4,5,7,8,9,10-octazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),3,5,8,10,12,14-heptaene
• CAS: 126229-09-2
• 化学式: C₈H₄N₈
• 分子量: 212.173
• InChiKey: DXZICCACMAXOIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diazidoquinazoline 生成 bistetrazolo[1,5-a;1',5'-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  KRIVOPALOV, V. P.;BARAM, S. G.;DENISOV, A. YU.;MAMATYUK, V. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 2002-2007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Azide-Tetrazole Tautomerism and Arylsulfanyl Group Dance in the Synthesis of Thiosubstituted Tetrazoloquinazolines
  作者：Irina Novosjolova、Māris Turks、Andris Jeminejs、Svetlana M. Goliškina、Dmitrijs Stepanovs、Ērika Bizdēna

  DOI：10.1055/s-0040-1706568

  日期：2021.4

  4-diazidoquinazoline) undergoes regioselective nucleophilic aromatic substitution with thiols at C5 and forms 5-(alkyl/arylthio)tetrazolo[1,5-a]quinazolines, the structure of which has been proved by X-ray crystallography. The latter exist in tautomeric equilibrium with their 2-azidoquinazoline form, which provides possibility for copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cyclo­addition reaction, leading to the 4-al

  4-芳硫基-2-氯喹唑啉与NaN 3之间的亲核芳族取代反应以不寻常的硫烷基跳动发生，并导致形成5-（芳硫基）四唑并[1,5- c ]-喹唑啉，而后者不形成叠氮互变异构体，不与炔烃发生CuAAC反应。另一方面，5-azidotetrazolo [1,5- a ] quinazoline （正式描述为2,4-diazidoquinazoline）在C5处用硫醇进行区域选择性亲核芳香取代，并形成5-（烷基/芳硫基）tetrazolo [1,5-一种喹唑啉，其结构已通过X射线晶体学证明。后者以2-叠氮喹啉形式互变异构平衡存在，这为铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应提供了可能性，从而导致了4-烷基/芳硫基-2-（1 H -1,2， 3-三唑-1-基）喹唑啉。
• TWOMEY D., PROC. ROY. IRISH ACAD. <PRIB-AN>, 1976, B76, NO 55, 79-85
  作者：TWOMEY D.

  DOI：——

  日期：——