(E)-(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenyl methyl carbonate | 895140-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenyl methyl carbonate
• 英文别名: [(E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 895140-11-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: SHDCCNJXQPXUJI-FBOQAHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenyl methyl carbonate 、 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (E)-(2S,6S)-2-trifluoroacetylamino-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-heptenoate 、 (E,2R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-trifluoroacetylamino-4-heptenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基质控制的钯催化的螯合烯醇酸酯的烯丙基烷基化作用–范围和限制

  摘要：

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505140
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-pentenol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-(S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-pentenyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基质控制的钯催化的螯合烯醇酸酯的烯丙基烷基化作用–范围和限制

  摘要：

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505140

文献信息

• Efficient 1,5-Chirality Transfer in Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Amino Acid Ester Enolates
  作者：Uli Kazmaier、Thomas Lindner

  DOI：10.1002/anie.200500095

  日期：2005.5.20