3-(1-piperidinylmethyl)naphthalen-2-ol | 65849-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-piperidinylmethyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-Piperidinomethyl-[2]naphthol；3-(1-Piperidinylmethyl)-2-naphthalenol；3-(piperidin-1-ylmethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 65849-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: FSEOPZMTERYPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  393.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-piperidinylmethyl)naphthalen-2-ol 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以58%的产率得到1-(phenyldiazenyl)-3-(1-piperidinylmethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（苯基二氮烯基）萘-2-醇中受激质子转移的概念

  摘要：

  一系列萘酚（的芳基偶氮衍生物的1 - 3）通过的UV-Vis和在不同溶剂中，以及通过量子化学计算和X射线分析NMR光谱方法研究。先前的研究表明，苏丹I（1）以互变异构混合物的形式存在。通过现有的分子内氢键使溶剂的影响最小化。因此，已经研究了对结构修饰的1中互变异构状态的影响。结构2包含另外的OH-基团，其易于去质子化并通过改变取代基的电子性质影响互变异构平衡的位置。在3中实施侧臂为来自偶氮基团的氮和来自哌啶单元的氮之间的互变异构质的竞争创造了条件。在这种情况下，实现了使用酸作为刺激来控制互变异构过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.03.070
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-piperidinocarbonylnaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以82%的产率得到3-(1-piperidinylmethyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-（苯基二氮烯基）萘-2-醇中受激质子转移的概念

  摘要：

  一系列萘酚（的芳基偶氮衍生物的1 - 3）通过的UV-Vis和在不同溶剂中，以及通过量子化学计算和X射线分析NMR光谱方法研究。先前的研究表明，苏丹I（1）以互变异构混合物的形式存在。通过现有的分子内氢键使溶剂的影响最小化。因此，已经研究了对结构修饰的1中互变异构状态的影响。结构2包含另外的OH-基团，其易于去质子化并通过改变取代基的电子性质影响互变异构平衡的位置。在3中实施侧臂为来自偶氮基团的氮和来自哌啶单元的氮之间的互变异构质的竞争创造了条件。在这种情况下，实现了使用酸作为刺激来控制互变异构过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.03.070

文献信息

• Cohen et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1957, vol. 12, p. 194,206
  作者：Cohen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cation Complexation, Photochromism, and Reversible Ion-Conducting Control of Crowned Spironaphthoxazine
  作者：Keiichi Kimura、Masayuki Kaneshige、Takashi Yamashita、Masaaki Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00085a009

  日期：1994.3

  A spironaphthoxazine derivative incorporating a monaza-12-crown-4 moiety at the 5'-position has been designed as a light-resistant, cation-complexable photochromic compound. Complexation of alkali metal ions by the crown moiety in the crowned spironaphthoxazine allows the spironaphthoxazine skeleton to isomerize to its corresponding open colored form, even under dark conditions. Specifically, Li+ complexation greatly stabilizes the open colored form due to the intramolecular interaction between its oxo group and crown-complexed cation, as well as the selective Li+ complexation of its 12-crown-4 moiety. Taking advantage of the high Li+ selectivity in the cation-induced isomerization of crowned spironaphthoxazine, the thermal stability of the open colored form can be modulated continuously by added Li+ concentrations. Even in the presence of the metal ion, UV- and visible-light irradiation led to further isomerization to the open form and back-isomerization to the initial closed form, respectively. Photoisomerization of crowned spironaphthoxazine to its open form promoted Li+ binding due to the additional axial interaction with the crown-complexed Li+, while that back to the closed form attenuated the cation binding. The photoinduced change in the cation-binding ability of crowned spironaphthoxazine, which possesses high light-fatigue resistance, has led to a highly reversible, photochemical switching system of ionic conduction.