2-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoic acid | 152499-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoic acid
• CAS: 152499-68-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 302.327
• InChiKey: DAYPSNBGYSLCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  106.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoic acid 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 methyl (RS)-2-(N'-tert-butoxycarbonylhydrazino)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of antrimycin Dv

  摘要：

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001186
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E/Z)-2-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylhydrazono)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of antrimycin Dv

  摘要：

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001186

文献信息

• The Total Synthesis of Antrimycin D_v; II:¹Synthesis of Tetrahydropyridazinecarboxylic Acid and Its Incorporation into Peptides
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1993-25947

  日期：——

  Appropriately protected di- and tripeptides containing (R, S)-tetra -hydropyridazine-3-carboxylic acids were synthesized via protected γ-formyl-α-hydrazinobutyric acids. The latter compounds are obtained from acetals of either ethyl γ-formylbutyrate or ethyl γ-formyl-α-oxobutyrate.

  通过受保护的δ-α-肼丁酸合成了含有(R, S)-四氢哒嗪-3-羧酸的经适当保护的二肽和三肽。后一种化合物是从δ-甲酰基丁酸乙酯或δ-甲酰基-δ-氧代丁酸乙酯的缩醛中获得的。