tert-butyl 3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4,5,9b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyran-4a(2H)-carboxylate | 1617568-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4,5,9b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyran-4a(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S,4aR,9bS)-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4,5,9b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyran-4a-carboxylate
• CAS: 1617568-31-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: KPWOPRQTKFLSSQ-YTCTWSIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯,(R)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 C₁₉H₂₄N₂O₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 3-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4,5,9b-tetrahydroindeno[1,2-b]pyran-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯对MBH碳酸酯的有机催化对映选择性烯丙基烷基化†

  摘要：

  描述了由β-ICD催化的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与β-酮酸酯的高度立体选择性烯丙基烷基化。得到具有两个高的非对映选择性（高达10∶1dr）和对映选择性（高达95％ee）的高产率的含有两个相邻的季碳和叔碳中心的相应产物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00682h