(biphenyl-2-yl)(phenanthren-9-yl)methanol | 1065544-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (biphenyl-2-yl)(phenanthren-9-yl)methanol
• CAS: 1065544-06-0
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: JQCDJLCTDFZPDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (biphenyl-2-yl)(phenanthren-9-yl)methanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到9-(9H-fluoren-9-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的联芳醇分子内的Friedel-Crafts烷基化反应高效合成多取代芴

  摘要：

  有效和温和的Fe（III）催化的联芳基甲醇衍生物的分子内Friedel-Crafts烷基化反应可实现取代的芴衍生物。本反应由于其高收率，操作简便，条件温和以及使用廉价且可持续的催化剂而提供了极好的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.005
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 、 magnesium,9H-phenanthren-9-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(biphenyl-2-yl)(phenanthren-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki-Miyaura偶联和酸催化的Friedel-Crafts反应作为关键步骤，可高效合成含有噻吩或吲哚环的取代芴和杂环稠合的茚

  摘要：

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.021