3,8-dinitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene | 1105708-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,8-dinitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene
• CAS: 1105708-76-6
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃N₂O₅
• 分子量: 339.519
• InChiKey: JEKIDXHCRJLDKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 3,8-dinitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene 反应 8.0h， 生成 4-(1-methylpyrrol-2-yl)-3,8-dinitro-2-(trichloromethyl)chromane 、 4-(1-methylpyrrol-2-yl)-3,8-dinitro-2-(trichloromethyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with indole, N-methylindole, and N-methylpyrrole. Stereoselective synthesis of 4-azolyl-3-nitro-2-trihalomethylchromanes

  摘要：

  在无溶剂条件下，将 3-硝基-2-三氟甲基和 3-硝基-2-三氯甲基-2H-苯并入吲哚、N-甲基吲哚和 N-甲基吡咯进行加热，可获得立体选择性高且产率高的顺式-反式-3-硝基-2-三氟甲基或反式-3-硝基-2-三氯甲基苯并在第 4 位被吲哚-3-基（吡咯-2-基）片段取代的苯并吡咯。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0321-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trichloro-1-nitropropene 、 3-硝基水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以53%的产率得到3,8-dinitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with indole, N-methylindole, and N-methylpyrrole. Stereoselective synthesis of 4-azolyl-3-nitro-2-trihalomethylchromanes

  摘要：

  在无溶剂条件下，将 3-硝基-2-三氟甲基和 3-硝基-2-三氯甲基-2H-苯并入吲哚、N-甲基吲哚和 N-甲基吡咯进行加热，可获得立体选择性高且产率高的顺式-反式-3-硝基-2-三氟甲基或反式-3-硝基-2-三氯甲基苯并在第 4 位被吲哚-3-基（吡咯-2-基）片段取代的苯并吡咯。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0321-8

文献信息

• Stereoselective hetero-Diels–Alder reaction of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with 2,3-dihydrofuran and ethyl vinyl ether under solvent-free conditions
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Mikhail A. Barabanov、Evgeniya S. Yasnova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.094

  日期：2010.2

  3-Nitro-2-trifluoro(trichloro)methyl-2H-chromenes undergo heterodiene cycloaddition to 2,3-dihydrofuran and ethyl vinyl ether under solvent-free conditions producing novel cyclic nitronates with high stereoselectivity and in good yields. 3,6-Dinitro-2-trifluoromethyl-2H-chromene reacts with two molecules of ethyl vinyl ether to give the tandem [4+2]/[3+2] cycloaddition adduct in 48% yield. The stereochemistry of the products

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色烯在无溶剂条件下经历异二烯环加成反应生成2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚，从而以高立体选择性和高收率生产出新型环状硝酸盐。3,6-二硝基-2-三氟甲基-2 H-色烯与两个分子的乙基乙烯基醚反应，以48％的收率得到串联的[4 + 2] / [3 + 2]环加成产物。产品的立体化学是根据2D COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验以及X射线衍射研究确定的。
• Regio- and Stereoselective 1,3-dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Based on Isatins and (thia)proline to 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2H-chromenes: Synthesis and Cytotoxic Activity of 6-(trihalomethyl)-spiro[chromeno(thia)pyrrolizidine-11,3'-indolin]-2'-ones
  作者：Igor B. Kutyashev、Maria V. Ulitko、Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-021-02979-3

  日期：2021.8

  A regio- and stereoselective method for the synthesis of (trifluoro(trichloro)methyl)-substituted spiro[chromeno(thia)pyrrolizidineoxindoles] in 53–97% yields was developed on the basis of the three-component reaction of 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2Hchromenes with azomethine ylides generated in situ from isatins and L-(thia)proline in EtOH at 30°C. The obtained compounds demonstrated high

  基于 3-硝基-2 的三组分反应，开发了一种区域和立体选择性方法，用于合成（三氟（三氯）甲基）取代的螺[色基（硫杂）吡咯并二吲哚]，产率为 53-97%。 -（三氟（三氯）甲基）-2 H色烯与偶氮甲碱叶立德在 30°C 的乙醇中由靛红和 L-（硫杂）脯氨酸原位生成。获得的化合物对 HeLa 人宫颈癌和 RD 人胚胎横纹肌肉瘤细胞显示出高细胞毒活性。