1,1,1-trifluoro-3-(isoquinolin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol | 1419293-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-(isoquinolin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-3-isoquinolin-1-yl-2-thiophen-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 1419293-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NOS
• 分子量: 323.339
• InChiKey: IJESJSOJFUVXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基异喹啉 、 2-(三氟乙酰基)噻吩 在 ytterbium triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-3-(isoquinolin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生的三氟甲基醇的发现，在斑马鱼胚胎模型中的体内毒性和抗癌活性的测定

  摘要：

  在这项研究中，对喹啉衍生的三氟甲基醇的合理设计，合成和抗癌活性进行了评估。在斑马鱼胚胎模型中，这一类新的三氟甲醇的成员被确定为有效的生长抑制剂。这些化合物的合成使用带有三氟甲基酮的甲基喹啉的sp 3 -CH功能化策略进行。斑马鱼胚胎模型也被用来研究4,4,4-三氟-3-羟基-3-（喹啉-2-基甲基）丁酸乙酯（1），2-苄基1,1,1,1-三氟乙酯的毒性-3-（喹啉-2-基）丙-2-醇（2）和三氟-3-（异喹啉-1-基）-2-（噻吩-2-基）丙-2-醇（3）。化合物2和3被认为比化合物1有更高的毒性; 凋亡染色测定表明化合物3引起增加的细胞死亡。体外细胞增殖测定表明，化合物2，与LC 50的14.14μ值米，比顺铂具有更有效的抗癌活性。这类新型抑制剂为发现有效的抗癌剂提供了新的方向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500341

文献信息

• Lewis acid-catalyzed Csp3–H functionalization of methyl azaarenes with α-trifluoromethyl carbonyl compounds
  作者：Vincent B. Graves、Abid Shaikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.013

  日期：2013.2

  A Lewis acid promoted Csp(3)-H bond functionalization of methyl azaarenes with alpha-trifluoromethylated carbonyl compounds is described. Catalytic amounts of Yb(OTf)(3) provided a straightforward access to the corresponding trifluoromethylated alcohols in excellent yields up to 94% under mild reaction conditions. Published by Elsevier Ltd.