3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxo-hexahydrochromene-4a-carboxylic acid ethyl ester | 671247-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxo-hexahydrochromene-4a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-diethoxyphosphoryl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-chromene-4a-carboxylate
• CAS: 671247-47-5
• 化学式: C₁₆H₂₇O₇P
• 分子量: 362.36
• InChiKey: WTOJKEUYUHHROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxo-hexahydrochromene-4a-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methylene-2-oxohexahydrochromene-4a-carboxylic acid ethyl ester 、 3-methylene-2-oxohexahydrochromene-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039
• 作为产物：
  描述：

  2-Diethoxyphosphoryl-3-(1-ethoxycarbonyl-2-oxocyclohexyl)propanoic acid 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以78%的产率得到3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxo-hexahydrochromene-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039