Fmoc-Pro-Gln(Trt)-OH | 137348-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-Pro-Gln(Trt)-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 137348-90-4
• 化学式: C₄₄H₄₁N₃O₆
• 分子量: 707.826
• InChiKey: JVEDYVHZHNNCAA-YDAXCOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Pro-Gln(Trt)-OH 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到H-Pro-Gln(Ttrt)-OH
  参考文献：
  名称：

  生物活性弹性蛋白肽 Val-Val-Pro-Gln 的合成、溶液结构和生物活性

  摘要：

  Val-Val-Pro-Gln（缬氨酰-缬氨酰-脯氨酰-谷氨酰胺）是存在于所有弹性蛋白中的一个小但高度保守的序列。我们通过混合酸酐溶液化学描述其合成，作为固相肽合成 (SPPS) 的替代方法。溶液中四肽的分子结构通过经典光谱学研究，例如圆二色性 (CD)、核磁共振 (NMR) 和傅里叶变换红外光谱 (FTIR)。Val-Val-Pro-Gln 的生物活性通过溴脱氧尿苷 (BrdU) 掺入试验与正常人皮肤成纤维细胞进行评估。这种小肽可能在组织分解和重塑期间从弹性蛋白多肽链中释放出来，从而在控制基质代谢方面发挥关键作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400510
• 作为产物：
  描述：

  N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Fmoc-Pro-Gln(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  Fmoc固相合成O 4-磷酸-L-酪氨酸肽的替代策略

  摘要：

  通过预先合成的树脂结合肽中侧链未保护的L-酪氨酸部分的整体磷酸化，或者通过掺入适当保护的O，已经合成了许多具有生物学意义的含O 4-磷酸-L-酪氨酸的肽Fmoc固相肽合成的连续流方法中的4-磷酸-L-酪氨酸构建基块。已经应用了不同的磷酸盐保护基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740621