1,2-二异氰基乙烷 | 928-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1,2-二异氰基乙烷
• 英文名称: 1,2-diisocyanoethane
• 英文别名: 1,2-Diisocyanoethan
• CAS: 928-54-1
• 化学式: C₄H₄N₂
• mdl: MFCD06200464
• 分子量: 80.0892
• InChiKey: UDGHHRGDHFMRBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二异氰基乙烷 在 水 、 柠檬酸 作用下， 以108.5 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种标记的葡萄糖酰胺类衍生物、其制备方法、其前体及其应用

  摘要：

  本发明提出了一种标记的葡萄糖酰胺类衍生物、其制备方法、其前体及其应用，属于医药、化学技术领域。该葡萄糖酰胺类衍生物的通式如式Ⅰ所示。本发明所保护的上述衍生物，其整体的空间体积以及整体分子量大大下降，能够使该类衍生物的通透细胞膜磷脂层的潜力及被葡萄糖转运蛋白成功转运的潜力增强。且其在肿瘤中的滞留时间长，绝对摄取值增高，可作为一种新型的肿瘤代谢显像剂；此外，本申请开发了一种全新的前体，相对现有技术而言，合成式Ⅰ简单，并大大降低了前体的合成难度，明显增强了前体的化学稳定性，利于锝标记配合物药盒化的实现，具有重要的临床应用前景。

  公开号：

  CN116410248A
• 作为产物：
  描述：

  琥珀酰胺 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,2-二异氰基乙烷
  参考文献：
  名称：

  1,2-二异氰基乙烷的构象和振动光谱

  摘要：

  摘要 已经测量了 1,2-二异氰基乙烷蒸气、液晶固体和在几种溶剂中的红外光谱。记录液体的拉曼光谱，包括半定量偏振测量。根据反式旋转异构体和高切旋转异构体之间的平衡来解释数据。结晶固体含有纯的gauche旋转异构体。在环境温度下的液体中，构象异构体之间的能量差异非常小。这也适用于水溶液，而非极性溶剂有利于反式旋转异构体。在 100°C 的蒸气中，最稳定的形式是反式构象异构体。已经为两种构象异构体提出了完整的振动分配。INDO 水平的半经验计算表明两种构象异构体的稳定性大致相同，略微偏向于 gauche 形式。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(82)85329-5

文献信息

• α-Thioxothioamides: A Formal [4+1] Cycloaddition Reaction with Isocyanides and Diisocyanides and its Application to a New Straightforward Formation of Extended Tetrathiafulvalenes
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Sourisak Sinbandhit、Roger Carlier

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<655::aid-ejoc655>3.0.co;2-a

  日期：2001.2

  biphenyl or azobiphenyl group. High and low temperature measurements are required in order to understand the complex 1H and 13C NMR spectra of the prepared mono-, bis- and tris-(1,3-dithiole) derivatives. Their electrochemical oxidations are also described.

  根据标题方法，在温和的条件下已经制备了许多带有推挽式取代基的2-（烷基亚氨基）和2-（芳基亚氨基）-1,3-二硫醇（氮杂DTF）。这种新颖的策略依赖于这样的事实，即使用共轭二异氰酸酯可以有效合成新的扩展四硫富富瓦烯（TTF）。两个二硫醇部分通过结合了苯基，联苯基或偶氮联苯基的共轭框架连接。为了了解制备的单，双和三（1,3-二硫醇）衍生物的1 H和13 C NMR光谱，需要进行高温和低温测量。还描述了它们的电化学氧化。
• <i>N</i>-Hydroxyimide Ugi Reaction toward α-Hydrazino Amides
  作者：Ajay L. Chandgude、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00205

  日期：2017.3.3

  The Ugi four-component reaction (U-4CR) with N-hydroxyimides as a novel carboxylic acid isostere has been reported. This reaction provides straightforward access to α-hydrazino amides. A broad range of aldehydes, amines, isocyanides and N-hydroxyimides were employed to give products in moderate to high yields. This reaction displays N–N bond formation by cyclic imide migration in the Ugi reaction. Thus

  已经报道了具有N-羟基酰亚胺的Ugi四组分反应（U-4CR）作为新型的羧酸等排物。该反应提供了直接获得α-肼基酰胺的途径。广泛使用的醛，胺，异氰酸酯和N-羟基酰亚胺可提供中等至高收率的产品。该反应在Ugi反应中显示出通过环状酰亚胺迁移形成的N–N键。因此，在Ugi反应中加入N-羟基酰亚胺作为新的酸成分，并拓宽了支架的多样性。
• Reaction of bidentate isonitrile ligands with iron carbonyls
  作者：James A. S. Howell、Anthony J. Rowan

  DOI：10.1039/dt9810000297

  日期：——

  Reaction of the bidentate isonitriles CN(CH2)nNC (n= 2, 3, 4, or 6) with [Fe2(cp)2(CO)4](cp =η-cyclopentadienyl) yields exclusively [Fe2(cp)2(CO)3}2CN(CH2)nNC}] derivatives which are fluxional in solution and exist in three isomeric forms (bridged–bridged, bridged–terminal, and terminal–terminal with respect to the bonding mode of the bidentate isonitrile). The proportion of the isomers containing

  二齿异腈CN（CH 2）n NC（n = 2、3、4或6）与[Fe 2（cp）2（CO）4 ]（cp =η-环戊二烯基）的反应仅产生[Fe 2（cp）2（CO）3 } 2 CN（CH 2）n NC}]衍生物，它们在溶液中呈流动状态，并以三种同分异构形式存在（桥键，桥键，桥端和末端键）二齿异腈的模式）。含有末端键合的异腈的异构体的比例随烷基链的长度而增加。配合物可以质子化以产生[Fe2（cp） 2（CO） 3 } 2 CN（H）（CH 2） n（H）NC}] [PF 6 ] 2盐（ n = 2或6），可以用I 2裂解得到[ Fe（cp）（CO） 2 l]和[Fe（cp）（CO）l} 2 CN（Ch 2） n NC}]（ n = 2或6）。CN（CH 2） n NC（ n = 2或6）与[Fe 2（CO） 9 ]或[Fe 3（CO） 12 ]的反应仅产生[Fe（CO） 4 } 2CN（CH
• Neutral isocyanide-templated assembly of pillar[5]arene [2] and [3]pseudorotaxanes
  作者：Korawit Khamphaijun、Phitawat Namnouad、Andrew Docker、Araya Ruengsuk、Jonggol Tantirungrotechai、Raúl Díaz-Torres、David J. Harding、Thanthapatra Bunchuay

  DOI：10.1039/d2cc02255a

  日期：——

  Unprecedented pillar[5]arene–isocyanide pseudorotaxane complexes are reported. Extensive 1H-NMR experiments reveal remarkably strong binding affinities of alkyl diisocyanide guests (Ka > 105 M−1 in CDCl3) by pillar[5]arenes. Characterised by multinuclear 1H and 13C-NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction, it is demonstrated that pillar[5]arenes are capable of encapsulating a series of

  报道了前所未有的柱[5]芳烃-异氰化物假轮烷配合物。广泛的1 H-NMR 实验揭示了柱 [5] 芳烃对烷基二异氰化物客体（CDCl 3中的Ka > 10 5 M -1 ）具有非常强的结合亲和力。以多核1 H 和13为特征C-NMR光谱和单晶X射线衍射表明柱[5]芳烃能够包封一系列烷基二异氰化物，其中通过改变烷基链可以形成[2]-或[3]假轮烷长度。此外，缺电子芳基异氰化物被证明可以在由多个 C-H⋯π 相互作用稳定的柱 [5] 芳烃的空腔内形成包合物。
• Synthesis of symmetric bis-α-ketoamides from renewable starting materials and comparative study of their nucleating efficiency in PLLA
  作者：Pietro Marchi、Wei Wang、Cristián Puig、Ander Martin、Tullio Crovetto、Jalel Labidi、Renata Riva、Dario Cavallo、Lisa Moni

  DOI：10.1039/d2ra07934h

  日期：——

  bis-α-ketoamides has been disclosed. The desired products have been obtained through a Passerini multicomponent reaction using biobased aldehydes, acetic acid and bis-isocyanides (prepared from the corresponding biobased diamides), followed by a deprotection/oxidation step. The effect of the synthesized compounds on the crystallization behavior of poly(L-lactide) (PLLA) has been investigated by differential

  已经公开了双-α-酮酰胺的高效且智能的合成。使用生物基醛、乙酸和双异氰化物（由相应的生物基二酰胺制备）通过 Passerini 多组分反应，然后进行脱保护/氧化步骤，获得了所需的产品。通过差示扫描量热法（DSC）在非等温条件下研究了合成的化合物对聚（ L-丙交酯）（PLLA）结晶行为的影响。在所有合成的化合物中，只有少数化合物能够有意义地增强 PLLA 的成核作用，这一点通过聚合物结晶峰值温度向更高值的转变得到证实。由于活性聚合物成核剂的研究大多是经验性的，本文提出的组合合成方法，加上小规模混合程序的可能性，可能代表发现新的高效生物基聚合物添加剂的有用策略。