syn-2-methyl-1,3-diphenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-propanone | 89881-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: syn-2-methyl-1,3-diphenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-propanone
• 英文别名: (2R,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 89881-86-7；148004-04-0；148004-09-5
• 化学式: C₂₄H₂₆OSi
• 分子量: 358.555
• InChiKey: PQEYXWCDIUJXLB-DVECYGJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-1-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane 、 反式-查耳酮 、 碘甲烷 在 四(三苯基膦)钯 甲基锂 作用下， 生成 1-Propanone, 3-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1,3-diphenyl-, (R*,R*)- 、 syn-2-methyl-1,3-diphenyl-3-(phenyldimethylsilyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化α，β-不饱和酮的不对称1,4-二甲硅烷化反应催化不对称合成β-羟基酮

  摘要：

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80758-4

文献信息

• Palladium-catalyzed 1, 4-disylation of α, β-unsaturated ketones with 1, 1-dichloro-1-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane
  作者：Tamio Hayashi、Yonetatsu Matsumoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80440-2

  日期：1988.1

  1,4-Disilylation of α, β-unsaturated ketones proceeded with 1,1-dichloro-1-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane in the presence of a phosphine-palladium catalyst in benzene. Treatment of the disilylation products with an excess of methyllithium generated β-silyl lithium enolates, of which hydrolysis and alkylation gave β-(phenyldimethylsilyl) ketones and anti β-silyl α-alkyl ketones, respectively.

  在苯上有膦-钯催化剂存在的情况下，用1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行α，β-不饱和酮的1,4-二甲硅烷基化反应。用过量的甲基锂处理二甲硅烷基化产物生成β-甲硅烷基锂烯醇盐，其水解和烷基化分别得到β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮和抗β-甲硅烷基α-烷基酮。