1-(naphthalen-2-yl)pentan-2-one | 861936-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylpentan-2-one
• CAS: 861936-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: GQSQSZNTVKMTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)pentan-2-one 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-6-naphthalen-2-ylmethyl-6-propyl-3-o-tolylsulfanyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel 4-hydroxypyrone derivatives as HIV-1 protease inhibitors

  摘要：

  Twenty-four 4-hydroxypyrone derivatives were synthesized with a facile synthetic method to develop novel HIV protease inhibitors. Most of them were shown to display good antiviral activities in SIV-infected CEM cells. The introduction of alpha-naphthylmethyl group to C-6 of 5,6-dihydropyran-2-ones led to an effective antiviral compound that showed an EC50 value at 1.7 mu M with a therapeutic index of 46. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.057
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  舒瓦津碱A类似物的制备及初步构效关系研究

  摘要：

  Schwarzinicines A–D 是最近从Ficus schwarzii中发现的一系列生物碱，在大鼠离体主动脉中表现出明显的血管舒张活性。在此发现的基础上，已报道了黑氨碱 A 和 B 的简明合成，从而可以进一步研究其生物学特性。在此，对黑西尼碱 A ( 1 ) 结构周围的化学空间进行了初步探索，旨在确定血管舒张活性所必需的结构特征。总共合成了 57 种类似物，并在大鼠离体主动脉中测试了血管舒张活性。比较了这些类似物的功效（ E max ）和效力（EC 50 ）。除了识别活性所需的或与效力增强效应相关的结构特征之外，四种类似物显示出与1 种相比高达 40.2 倍的显着效力提高。四聚体44结合的瞬时受体电位规范 6 (TRPC6) 蛋白的分子动力学模拟表明， 44可能与残基 Glu509、Asp530、Lys748、Arg758 和 Tyr521 形成重要的相互作用。这些结果可以作为指导进一步优化黑锌碱

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00707