γ-benzo[b]thiophene isocyanate | 2649072-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: γ-benzo[b]thiophene isocyanate
• 英文别名: 4-Isocyanato-1-benzothiophene
• CAS: 2649072-62-6
• 化学式: C₉H₅NOS
• 分子量: 175.211
• InChiKey: MICYTEVCYSNGJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-quinoxalinamine 、 γ-benzo[b]thiophene isocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-4-yl)-3-(3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)quinoxalin-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系 (SAR) 研究确定了一种可调节 IKKβ 磷酸化用于胰腺癌治疗的喹喔啉尿素类似物

  摘要：

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113579
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzothiophene-4-carbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 γ-benzo[b]thiophene isocyanate
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩基单（硫）脲库的结合和转运特性

  摘要：

  将基于苯并[ b ]噻吩的基序用作乐高积木，设计了一个广泛的小型药物样合成受体库。通过实验和理论方法的结合研究了它们的阴离子结合和跨膜转运特性。最活跃的转运蛋白使用尿素识别氯化物，该尿素由来自单个 β-或 γ-苯并[ b ]噻吩基序的 C-H 结合单元辅助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101484