17beta-羟基-17-甲基-4-氧杂-5alpha-雄甾烷-3-酮 | 4424-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-羟基-17-甲基-4-氧杂-5alpha-雄甾烷-3-酮
• 中文别名: 氧雄龙相关物质B
• 英文名称: 17β-hydroxy-17α-methyl-4-oxa-5α-androstane-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-17α-methyl-4-oxa-5α-androstan-3-one；17β-Hydroxy-17α-methyl-4-oxa-5α-androstan-3-on；17beta-Hydroxy-17-methyl-4-oxa-5alpha-androstan-3-one；(1S,3aS,3bR,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-hydroxy-1,9a,11a-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]chromen-7-one
• CAS: 4424-45-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: QTBANSSXVTZHMD-KUPDVBAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 在 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17beta-羟基-17-甲基-4-氧杂-5alpha-雄甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Bolt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 940,946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Commercial Process to Produce Oxandrolone
  作者：John E. Cabaj、David Kairys、Thomas R. Benson

  DOI：10.1021/op060231b

  日期：2007.5.1

  A manufacturing scale process for the preparation of the anabolic steroid Oxandrolone was developed. Key elements included the following: the bromination of methylandrostanolone with perbromide to give the 2-bromoketone in ca. 80% yield with minimal dehydration, subsequent elimination of the bromide with Li2CO3/LiBr to give the 2-enone in ca. 70% yield with minimal formation of methyltestosterone, and an ozonolysis procedure to give the penultimate intermediate in ca. 90% yield. The overall yield from methylandrostanolone to Oxandrolone using the described process was 45% as compared to the original Searle yield of 8%.