6-(4-methoxyphenyl)piperidine-2,4-dione | 118263-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)piperidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)piperidine-2,4-dione
• CAS: 118263-73-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LUHIOQRWJACRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)piperidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以11%的产率得到(4S,6S)-4-Hydroxy-6-(4-methoxy-phenyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ashton, Michael J.; Hills, Susan J.; Newton, Christopher G., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1015 - 1035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester hydrochloride 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)piperidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ashton, Michael J.; Hills, Susan J.; Newton, Christopher G., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1015 - 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 6-functionalized 4-aryl-1,3-oxazinan-2-ones and their application in the synthesis of 3-aryl-1,3-aminoalcohols and 6-arylpiperidine-2,4-diones
  作者：Sven Mangelinckx、Yahya Nural、H. Ali Dondas、Bram Denolf、Reijo Sillanpää、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.113

  日期：2010.6

  Halocyclocarbamation of benzyl N-(1-phenyl-3-butenyl)carbamates afforded 6-functionalized 4-aryl-1,3-oxazinan-2-ones with moderate to excellent diastereoselectivity depending on the N-substituent. Importantly, in contrast to reported cyclocarbamations of homoallylic carbamates, which are generally trans-diastereoselective, cyclization of N-unsubstituted Cbz-protected homoallylamines led to cis-1,3-oxazinan-2-ones, predominantly. The use of N-benzylated and in situ prepared N-silylated derivatives resulted however in trans-selectivity. Transition states are proposed to explain the stereochemical influence of the N-substituent on the cyclocarbamations. The functionalized 1,3-oxazinan-2-ones could be further elaborated towards biologically or synthetically important 6-arylpiperidine-2,4-diones and 3-aryl-1,3-aminoalcohols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ashton, Michael J.; Hills, Susan J.; Newton, Christopher G., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 1015 - 1035
  作者：Ashton, Michael J.、Hills, Susan J.、Newton, Christopher G.、Taylor, John B.、Tondu, Sylvie C. D.

  DOI：——

  日期：——