3-(4-nitrophenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-1-thione | 1185751-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-1-thione
• CAS: 1185751-77-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 334.355
• InChiKey: YRICDMDHKJNJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine-1-thione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸在水性介质中通过高效、快速和绿色的方法合成 1,3-恶嗪-4-硫酮衍生物

  摘要：

  使用现成的试剂开发环境友好且经济的合成生物活性杂环的方法仍然是有机合成中的重大挑战。在这种情况下，有机催化已成为有机合成中用于制备简单和复杂的生物活性杂环的有力方法有机催化剂具有更高的稳定性，对水分和氧气不敏感，易于获得，成本低，毒性较低且无金属反应使适应。在有机催化剂中，L-脯氨酸是一种容易获得的天然存在的氨基酸，并且容易以高对映体纯度获得。据报道，它是一种用于合成多种杂环的环保催化剂。多组分反应 (MCR) 在用于合成具有重要生物学意义的化合物方面具有相当大的生态学意义。用于合成多种杂环的新型 MCR 的设计已成为药物和有机化学家的重要课题。杂环化合物，尤其是五元环和六元环中的含氮和氧杂环分子，在药物化学中起着关键作用。其中，恶嗪及其衍生物由于生物功能的多样性而具有重要意义。天然和合成恶嗪均表现出广泛的生物活性，包括抗凝活性、杀真菌活性、α-氨基-3-羟基5-甲基-4-异恶唑丙酸受体调节活性以及镇痛和解痉活性。

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1468984

文献信息

• N-Methylimidazole-promoted efficient synthesis of 1,3-oxazine-4-thiones under solvent-free conditions
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Issa Yavari、Zinatossadat Hossaini、Hasan Sadeghifar

  DOI：10.1007/s00706-008-0042-1

  日期：2009.4

  AbstractA novel method for oxazine ring formation is established using the reaction of ammonium thiocyanate and acid chlorides with napthols in the presence of N-methylimidazole to afford [1,3]oxazine-4-thione derivatives in excellent yields. Graphical abstract

  摘要建立了一种新的恶嗪环形成方法，该方法是使用硫氰酸铵和酰氯与萘酚在N-甲基咪唑存在下反应，以优异的收率得到[1,3]恶嗪-4-硫酮衍生物。 图形概要