13-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-13-hydroxypentacen-6(13H)-one | 1246378-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 13-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-13-hydroxypentacen-6(13H)-one
• CAS: 1246378-19-7
• 化学式: C₃₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 448.637
• InChiKey: TXLKDBFTAGJKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-13-hydroxypentacen-6(13H)-one 、 三甲基乙炔基硅 、 碘甲烷 在 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.08h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共轭并五苯二聚，三聚和四聚体的模块化合成方法

  摘要：

  注意带隙：可以通过在Hay均偶联以及Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中使用通用构件来合成π共轭并五苯二元，三元和四聚物。这种模块化的方法允许评估溶解度，稳定性和HOMO-LUMO间隙随化合物长度的变化。i Bu 3 Si取代的并五苯二聚体中发生长程三维π重叠（见图；n = 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000555
• 作为产物：
  描述：

  6,13-五并苯醌 、 (叔丁基二甲基)乙炔 在 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到13-((tert-butyldimethylsilyl)ethynyl)-13-hydroxypentacen-6(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  并五苯酮作为不对称取代并五苯的发散中间体：合成和晶体分析

  摘要：

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01755