3-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propiolaldehyde | 1194586-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propiolaldehyde
• 英文别名: 3-(3,4-Dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-ynal
• CAS: 1194586-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: GBKCVVMFKQXWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propiolaldehyde 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dihydro-4aH-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中顺式二苯胺的电环化：制备芳基和杂芳基稠合香豆素的一种新型多功能合成方法。

  摘要：

  通过从相应的2H-吡喃环的氧化反应生成2H-吡喃-2-酮部分来制备苯并，呋喃-，噻吩并-和吡啶并[f]香豆素，它们是由顺式C-环的电环化而形成的。日记。

  DOI：

  10.1039/b912887e
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机合成中顺式二苯胺的电环化：制备芳基和杂芳基稠合香豆素的一种新型多功能合成方法。

  摘要：

  通过从相应的2H-吡喃环的氧化反应生成2H-吡喃-2-酮部分来制备苯并，呋喃-，噻吩并-和吡啶并[f]香豆素，它们是由顺式C-环的电环化而形成的。日记。

  DOI：

  10.1039/b912887e

文献信息

• Enantioselective Peroxidation of <i>C</i>-alkynyl imines enabled by chiral BINOL calcium phosphate
  作者：Zhongwen Sun、Lijun Chen、Kaixiong Qiu、Bo Liu、Hongtao Li、Fang Yu

  DOI：10.1039/d1cc07156d

  日期：——

  Herein, we report a catalytic enantioselective addition of C-alkynyl imines with hydroperoxides catalyzed by chiral BINOL calcium phosphate, affording a broad range of enantioenriched α-peroxy propargylamines in good yields (80–99%) with high enantioselectivities (up to 94% ee). The protocol is characterized by mild conditions, easy accessibility and good practicability.

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。