4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-4-en-3-one | 58368-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-4-en-3-one
• 英文别名: 3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；2H-Cyclopenta[b]furan-2-one, 4,5,6,6a-tetrahydro-3-methyl-；3-methyl-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 58368-22-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ZXOJOCAXYVNIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-2-Ethynylcyclopentan-1-ol 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-2-oxabicyclo<3.3.0>oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of acetylenic alcohols to methylene lactones. Scope and synthesis of appropriate substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a020

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed Acylation by Thiol Esters Under Neutral Conditions: Tandem Acylation-Wittig Reaction Leading to a One-Pot Synthesis of Butenolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/ol102407k

  日期：2010.11.19

  The first catalytic acylation of alcohols with a thiol ester present in Wittig reagents under neutral conditions catalyzed by the Cu(II) salt through a push−pull mechanism is reported. Furthermore, a new methodology for the one-pot lactonization of acyloins by a copper catalyst is developed. The synthetic utility of this method for the synthesis of natural products is shown.

  据报道，在中性条件下，Cu（II）盐通过推挽机制催化了醇与Wittig试剂中存在的硫醇酯的首次催化酰化作用。此外，开发了一种新的方法，用于通过铜催化剂对酰基辅酶进行单锅内酯化。显示了该方法用于合成天然产物的合成效用。
• A facile 3-alkyl butenolide annulation sequence
  作者：T.Howard Black、Tood S. McDermott、Gary A. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80203-i

  日期：1991.11

  Spiro 3-alkyl 3-chloro oxetan-2-ones, derived from cycloalkanones, rearrange under the influence of Lewis acids to ring-fused alkyl butenolides.
• Larson, Gerald L.; Prieto, J. Antonio; Gonzalez, Patricia, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2779 - 2782
  作者：Larson, Gerald L.、Prieto, J. Antonio、Gonzalez, Patricia

  DOI：——

  日期：——
• LARSON, GERALD L.;PRIETO, J. ANTONIO;GONZALEZ, PATRICIA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N5, C. 2779-2782
  作者：LARSON, GERALD L.、PRIETO, J. ANTONIO、GONZALEZ, PATRICIA

  DOI：——

  日期：——
• ALI S. M.; ROBERTS S. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 21, 887-888
  作者：ALI S. M.、 ROBERTS S. M.

  DOI：——

  日期：——