6-methoxy-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indene | 95956-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-methoxy-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indene
• CAS: 95956-56-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: PCUJXMPFWZSJNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以23%的产率得到2,3-bis(4-methoxyphenyl)-6-methoxyindenone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基烯和2,3-二芳基烯：合成，分子结构，光化学，雌激素受体结合亲和力以及与相关三芳基乙烯的比较。

  摘要：

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合

  DOI：

  10.1021/jm00402a011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基氯苄 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 反应 46.0h， 生成 6-methoxy-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基烯和2,3-二芳基烯：合成，分子结构，光化学，雌激素受体结合亲和力以及与相关三芳基乙烯的比较。

  摘要：

  制备了两个具有潜在的荧光和光致荧光性质的2，3-二苯基茚和-茚满酮体系，并作为雌激素受体的配体进行了研究。通过适当的α-苄基脱氧安息香素系统的弗里德尔-克拉夫茨环化，以及通过茚满的氧化，通过α-苯甲酰基脱氧安息香素的环化或通过对托兰的酰基离子攻击而制得的茚满，制备茚满系统。对2，3-二苯茚基和茚满酮体系的晶体学分析表明，苯基取代基被扭曲出茚满/茚满酮体系的平面，茚满酮中的两个扭转角均大于茚满体系。与五元环相连的苯基使这些系统比相关的1,2-二苯基-3,4-二氢萘和三芳基乙烯非甾体雌激素具有更大的平面度。与二苯基二氢萘相反，二芳基茚和-茚满酮体系不能有效地进行光环化成菲。这些系统的雌激素受体结合亲和力相当高（相对于雌二醇为9-59％），茚满酮系统的亲和力高于茚满；额外的羟基取代提高了茚的亲和力，但降低了茚满的亲和力。这些趋势可以通过考虑分子体积或表面积（与扭转角）和特定极性相互作用的差异来合

  DOI：

  10.1021/jm00402a011

文献信息

• Selective Divergent Synthesis of Indanols, Indanones, and Indenes via Acid-Mediated Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-(2-Stilbenyl)methanols and Its Application for the Synthesis of Paucifloral F Derivatives
  作者：Jira Jongcharoenkamol、Patsapon Chuathong、Yuka Amako、Masato Kono、Kasam Poonswat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01921

  日期：2018.11.2

  structurally related to the natural product paucifloral F. At higher temperatures, 1,2- and 2,3-disubstituted indenes could be selectively prepared in good to excellent yields. On the other hand, the (Z)-stilbenes, under similar conditions (PTS-Si), did not give the indanols; only the 1,2-disubstituted indenes could be obtained. To gain further insights into the stereochemistry at C2–C3 for the (Z)-stilbenes

  选自溴/碘苯甲醛衍生物，相应的（起始ž和（ - ）ë） - （2-芪）基甲醇可以在步骤2-5通过Pd-催化的交叉偶联反应制备（的Sonogashira和Heck反应），接着加入芳基锂/芳基格氏添加剂。对于（E）-斯蒂苯，随后在低温下使用固定在二氧化硅（PTS-Si）上的对-TsOH进行酸介导的环化反应，可得到2,3-反式在C2-C3处具有完全立体控制的-1-茚满醇。醇的进一步氧化提供了茚满酮，其在结构上与天然产物古朴的F有关。在较高的温度下，可以选择性地以良好至优异的产率制备1,2-和2,3-二取代的茚满。另一方面，在相似的条件下（PTS-Si），（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯没有得到茚满醇；相反，（D）-Stilbenes没有得到茚满醇。只能得到1,2-二取代的茚。为了进一步了解（Z）-对甲磺胺在C2-C3的立体化学，采用氢化物或叠氮化物作为亲核试剂。相应的茚满产物在C2-C3处以顺式立体化学
• Gold Catalysis of Non-Conjugated Haloacetylenes
  作者：Gebhard Haberhauer、Hannah Siera、Nina Semleit、Mathis Kreuzahler、Christoph Wölper

  DOI：10.1055/s-0040-1706606

  日期：2021.4

  Gold-catalyzed reactions of conjugated haloacetylenes are well known and usually result in the formation of addition or dimerization products. Herein, we report a gold-catalyzed reaction of non-conjugated­ haloacetylenes, which leads exclusively to the halogenated cyclization products. Remarkable is the gold-catalyzed reaction of tritylhaloacetylenes to haloindene derivatives, as mechanistic studies reveal

  共轭卤乙炔的金催化反应是众所周知的，通常会导致加成或二聚产物的形成。在此，我们报告了非共轭卤乙炔的金催化反应，该反应仅导致卤代环化产物。引人注目的是三苯甲基卤乙炔与卤代茚衍生物的金催化反应，因为机理研究表明，在最初形成的金络合物中发生了1,2-芳基移位。卤原子处的潜在官能化和这些环化反应的广泛范围使其成为构建环状体系的有吸引力的方法。
• Differential Response of Estrogen Receptor Subtypes to 1,3-Diarylindene and 2,3-Diarylindene Ligands
  作者：Nicola J. Clegg、Sreenivasan Paruthiyil、Dale C. Leitman、Thomas S. Scanlan

  DOI：10.1021/jm050226i

  日期：2005.9.1

  Estrogen receptors (ERs) control transcription of genes important for normal human development and reproduction. The signaling networks are complex, and there is a need for a molecular level understanding of the roles of receptor subtypes ER alpha and ER beta in normal physiology and as therapeutic targets. We synthesized two series of ER ligands, based on a common indene scaffold, in an attempt to develop compounds that can selectively modulate ER-mediated transcription. The 3-ethyl-1,2-diarylindenes, utilizing an amide linker for the 1-aryl extension, bind weakly to the ERs. The 2,3-diarylindenes bind with high affinity to the ER subtypes and demonstrate a range of different biological activities, both in transcriptional reporter gene assays and inhibition of estradiol-stimulated proliferation of MCF-7 cells. Several ligands differentiate between ER alpha and ER beta subtypes at an estrogen response element (ERE), displaying various levels of partial to full agonist activity at ER alpha, while antagonizing estradiol action at ER beta.
• Notes
  作者：J. S. H. Davies、D. S. Morris、Ahmed Mustafa、Mustafa Kamal Hilmy、N. Sheppard、G. B. B. M. Sutherland

  DOI：10.1039/jr9470001697

  日期：——
• CATTANEO; GELMI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 632 - 641
  作者：CATTANEO、GELMI

  DOI：——

  日期：——