(E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methylhex-2-enamide | 1197311-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methylhex-2-enamide
• 英文别名: (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylhex-2-enamide
• CAS: 1197311-13-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: NLDOXFNCOHMLQX-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methylhex-2-enamide 在 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化双（频哪醇）二硼和二甲基锌与酰基-N-甲基咪唑迈克尔受体的不对称共轭加成：1,3,5，... n（OH，Me）基序合成的高度立体选择性统一策略

  摘要：

  为建设一个统一的策略流行1,3,5，... Ñ（OH，Me）的基序基于连续铜催化不对称共轭硼化（ACB）和涉及α，β -不饱和的甲基化（ACA）反应2-描述了酰基-N-甲基咪唑。在ACA和ACB反应中，对于匹配对和错配对，都获得了高收率和高非对映选择性，如合成syn / anti和anti / anti（Me，OTBS，Me）和（OH，OTBS，Me）基序所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00479
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 重铬酸吡啶 、 异丙基氯化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methylhex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  以钯催化烯酮α-芳基化为关键步骤全合成间苯二甲酸内酯(−)-Neocosmosin A

  摘要：

  描述了 14 元间苯二甲酸内酯 (−)-neocosmosin A 的全合成。合成的关键步骤是钯催化的烯酮的 TES-烯醇醚的 α-芳基化。对此类间苯二甲酸内酯采用 α-芳基化方法是一种新方法，具有推广为此类天然产物合成的统一方法的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201277

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intramolecular Oxa-Michael Reaction to α,β-Unsaturated Esters and Amides
  作者：Guanglong Su、Michele Formica、Ken Yamazaki、Trevor A. Hamlin、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.3c03182

  日期：2023.6.14

  bifunctional iminophosphorane (BIMP)-catalyzed, enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction of alcohols to tethered, low electrophilicity Michael acceptors is described. Improved reactivity over previous reports (1 day vs 7 days), excellent yields (up to 99%), and enantiomeric ratios (up to 99.5:0.5 er) are demonstrated. The broad reaction scope, enabled by catalyst modularity and tunability, includes

  描述了双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化的醇与束缚的低亲电性 Michael 受体的对映选择性分子内 oxa-Michael 反应。与之前的报告相比，反应性有所提高（1 天与 7 天相比）、优异的产率（高达 99%）和对映体比率（高达 99.5:0.5 er）。由于催化剂的模块化和可调性，反应范围广泛，包括取代的四氢呋喃 (THF) 和四氢吡喃 (THP)、氧杂螺环、糖和天然产物衍生物、二氢-(异)-苯并呋喃和异苯并二氢吡喃。最先进的计算研究表明，对映选择性源于 BIMP 催化剂和基材之间存在的几个有利的分子间氢键，从而诱导稳定的静电和轨道相互作用。
• Acryloyl Chloride: An Excellent Substrate for Cross-Metathesis. A One-Pot Sequence for the Synthesis of Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Laurent Ferrié、Samir Bouzbouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol9021386

  日期：2009.12.3

  A diverse set of functionalized alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were synthesized in good yield by utilizing a very simple one-pot process involving a cross-metathesis between acryloyl chloride and a terminal olefin followed by the addition of a nucleophile.