(2E,4E)-7-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3-methylhepta-2,4-diene | 155005-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4E)-7-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3-methylhepta-2,4-diene
• CAS: 155005-01-9
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: HQBFPIAKXKBNIA-RRURSIDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-7-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3-methylhepta-2,4-diene 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 methyl (1RS,3aSR,4RS,7RS,7aSR)-4-<(1,3-dithian-2-yl)methyl>-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6,7-dimethyl-3-oxo-1-(phenylmethyl)-3aH-isoindole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 反应 98.75h， 生成 (2E,4E)-7-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-3-methylhepta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  细胞松弛素的合成方法。第11部分。进一步的转化和环化尝试直接针对prophophophotin †

  摘要：

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760710