methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-allopyranoside | 85761-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-allopyranoside
• CAS: 85761-15-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆
• 分子量: 320.302
• InChiKey: CMMNZLOLTAJLJQ-MZHQWRCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-erythro hex-2-enopyranoside 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-allopyranoside 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-cyano-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硝基糖的立体选择性亲核加成反应

  摘要：

  亲核试剂（S）几乎完全从2-硝基β-的赤道侧添加-2-烯吡喃糖苷和2-硝基的轴向侧- -1- enitol。另一方面，甲醇和过氧化氢离子从2-硝基-α--2-烯吡喃糖苷的赤道侧接近，而甲醇和过氧化氢离子从轴向侧接近。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85890-6

文献信息

• Stereochemistry of nucleophilic addition reactions 13
  作者：Tohru Sakakibara、Yoshifusa Tachmori、Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91801-0

  日期：1984.1

  An improved synthesis of methyl 4,6-0-benzylidene-2,3-dideoxy-2-nitro-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside and its reactions with various nucleophiles are described; all the nucleophiles were found to approach exclusively or predominantly from the equatorial side of the molecule, giving the β-D-glucopyranoside derivatives as the major or exclusive product. The stereochemical course of approach of a nucleophile

  描述了一种改进的甲基4,6-0-亚苄基-2,3-二脱氧-2-硝基-β-D-赤型-己基-2-烯吡喃糖苷的合成及其与各种亲核试剂的反应。发现所有亲核试剂都接近或主要从分子的赤道侧接近，从而以β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物为主要或专有产物。讨论了在本反应和文献中观察到的亲核试剂的立体化学过程。