3-heptylquinoxalin-2(1H)-one | 13297-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-heptylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-Heptyl-3,4-dihydro-3-oxo-chinoxalin；3-Heptylchinoxalon-(2)；3-heptyl-1H-quinoxalin-2-one；3-Heptyl-1H-chinoxalin-2-on
• CAS: 13297-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: CDHAYQYBWVCOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-heptylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dess-Martin高碘烷氧化重排制备α-酮硫代酸酯†

  摘要：

  发现了由Dess-Martin高碘烷（DMP）介导的氧化重排反应。该反应通过将β-羟基硫代酯氧化为β-酮硫代酯，然后进行α-羟基化，然后进一步氧化以形成邻位硫代酯三羰基来进行。然后该产物重排，挤出CO 2，形成α-酮产物。使用13 C标记和中间体以及反应产物的分析阐明了重排的机理。这种有效的方法使得易于制备α-酮硫酯，α-酮硫酯是药学上重要的杂环支架例如喹喔啉酮的合成中的潜在中间体。

  DOI：

  10.1039/c7ob02959d

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Alkyl-Quinoxalin-2(1H)-One Derivatives as Anti-Quorum Sensing Molecules, Inhibiting Biofilm Formation in Aeromonas caviae Sch3
  作者：René Blöcher、Ariel Rodarte Ramírez、Graciela Castro-Escarpulli、Everardo Curiel-Quesada、Alicia Reyes-Arellano

  DOI：10.3390/molecules23123075

  日期：——

  the effect of these compounds from concentrations of 1 to 100 µM. Significant reduction in biofilm formation was achieved by 3-hexylylquinoxalin-2(1H)-one (11), 3-hexylylquinoxalin-2(1H)-one-6-carboxylic acid (12), and 3-heptylylquinoxalin-2(1H)-one-6-carboxylic acid (14), ranging from 11% to 59% inhibition of the biofilm. This pilot study contributes to the development of anti-QS compounds to overcome

  随着细菌菌株对抗生素的耐药性的提高，迫切需要用于控制感染的替代方法。群体感应（QS）是一种基于小分子的细菌通讯系统。QS使细菌生物膜形成和致病性发展。中断QS已成为发现药物的目标，但仍处于实验的早期阶段。在这项研究中，我们合成了一套基于脚手架（烷基喹喔啉-2（1H）-一种）的六种化合物，这是革兰氏阴性caviae Sch3菌的抗QS新特性。通过量化生物膜形成，我们能够从1到100 µM的浓度监测这些化合物的作用。3-己基喹喔啉-2（1H）-一（11），3-己基喹喔啉-2（1H）-6-羧酸（12）可显着减少生物膜形成。和3-庚基喹喔啉-2（1H）-一-6-羧酸（14），对生物膜的抑制作用为11％至59％。这项初步研究有助于开发抗QS化合物，以克服耐药菌菌株的临床挑战。
• Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 729,732
  作者：Asano

  DOI：——

  日期：——