3-(3-phenylnaphthalen-1-yl)-1H-indole | 1378284-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-phenylnaphthalen-1-yl)-1H-indole
• CAS: 1378284-52-6
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: XNDWXVGNDHHKGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(ethynyl-d)-2-(phenylethynyl)benzene 在 [(iPr)Au]Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-phenylnaphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的二炔和三炔的区域选择性分子间/分子内加成级联反应，用于直接构建取代的萘

  摘要：

  开发了金催化的二炔基苯的级联分子间加成-分子内碳环化反应。在该反应中，进行了向末端炔烃的区域亲核试剂的区域选择性加成和随后的6 -endo-dig环化，从而以良好的产率得到了1，3-二取代的萘。还实现了通过使用三炔类底物的金催化加成和双环化级联反应直接合成二取代的chrysenes。

  DOI：

  10.1021/jo300771f

文献信息

• Selective Syntheses of Benzo[ <i>b</i> ]carbazoles and C3‐Substituted Indoles <i>via</i> Tunable Catalytic Annulations of <i>β</i> ‐Alkynyl Ketones with Indoles
  作者：Dan Wang、Shi‐Chao Wang、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000491

  日期：2020.8.19

  access skeletally diverse indole‐containing heterocycles with generally good yields. Silver‐catalyzed intermolecular benzannulation reaction of β‐alkynyl ketones with indoles afforded tetracyclic benzo[b]carbazoles whereas isochromen‐1‐yl‐substituted indoles could be obtained using the same silver catalysis by lowering the reaction temperature (0 °C or rt). Interestingly, using Sc(OTf)3 and AgOTf as

  已经开发出可调谐的β炔基酮与吲哚的催化环化反应，使多个化学键形成事件能够以通常良好的收率选择性地进入具有骨架的各种含吲哚杂环。银催化的β-炔基酮与吲哚的分子间苯环化反应可得到四环苯并[ b ]咔唑，而在相同的银催化下，通过降低反应温度（0°C或室温）可以得到异铬烯-1-基取代的吲哚。有趣的是，使用Sc（OTf）3和AgOTf作为联合催化体系，可通过分子内苯环化反应形成C3-萘甲酰吲哚。
• Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed cyclization of <i>o</i>-alkynylacetophenones facilitated through acetal formation: synthesis of C3-naphthyl indole derivatives
  作者：Golla Ramesh、Valmuri Srivardhan、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/d2ob01873j

  日期：——

  an efficient synthesis of C3-naphthyl indoles from o-alkynylacetophenones has been developed. This Ag-catalyzed transformation is assisted by the acetal formed under the reaction condition employing trimethyl orthoformate (TMOF). The role of acetal in promoting the reaction under ambient conditions has been established with control experiments. A range of C3-naphthyl indole derivatives have been synthesized

  开发了一种从邻炔基苯乙酮高效合成 C3-萘基吲哚的温和方法。在使用原甲酸三甲酯 (TMOF) 的反应条件下形成的缩醛有助于这种 Ag 催化的转化。缩醛在环境条件下促进反应的作用已经通过对照实验确定。已经合成了一系列 C3-萘基吲哚衍生物，收率中等到非常高。