9a-morpholin-4-yl-3,4-diphenyl-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclohepta[e][1,2]oxazine 2-oxide | 28612-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9a-morpholin-4-yl-3,4-diphenyl-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclohepta[e][1,2]oxazine 2-oxide
• 英文别名: 9a-morpholin-4-yl-3,4-diphenyl-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclohepta[e][1,2]oxazine 2-oxide
• CAS: 28612-55-7
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: TWJLXCNNMFFCSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1-nitroethene-1,2-diyl)dibenzene 、 1-吗啉-1-环庚烯 生成 9a-morpholin-4-yl-3,4-diphenyl-4,4a,5,6,7,8,9,9a-octahydro-cyclohepta[e][1,2]oxazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状硝酸酯：通过烯胺与硝基烯烃的反应合成取代的5,6-聚亚甲基-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪2-氧化物

  摘要：

  已经评估了结构在烯胺和硝基烯烃之间反应中的作用。提出了一种用于制备结合有六元环的取代的环状硝酸酯的合成方法。吡咯烷和吗啉衍生的环戊酮，环己酮和环庚酮烯胺与2-硝基-1-苯基丙烯，2-硝基-1-苯基-1-丁烯和α-硝基苯乙烯在0–25°的己烷溶液中反应，生成3-甲基-，3-乙基-或3-苯基-4-苯基-5,6-聚亚甲基-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪2-氧化物9a-j（31-94％的收率）。光谱数据支持指定的结构并建立立体化学。该反应限于α-取代的硝基烯烃和衍生自具有少于八个环成员的环烯酮的烯胺。衍生自醛和无环酮的烯胺无法产生硝酸酯。通过用氢氧化乙醇乙醇水溶液处理将硝酸酯9a-j碱性水解，然后用乙酸和干旱酸化，得到的产物的结构由取代基的性质和5，6-聚亚甲基的环大小决定。衍生自环己酮的酯9d和9e得到8a-羟基-3-甲基-4-苯基-4a，5,6,7,8,8a-六氢-4 H -1,2-苯并恶嗪

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92927-8