(1R,4S)-7-methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine | 1186391-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (1R,4S)-7-methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
• 英文别名: (1S,4R)-7-methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine；(1R,4S)-7-methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-1,4-dihydrofuro[3,4-d]oxazine
• CAS: 1186391-39-8
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₂
• 分子量: 443.545
• InChiKey: JEJLYUTUWXQZNL-IGYGKHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-7-methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine 在 samarium diiodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(RS)-(2-methyl-5-phenyl-4-((SR)phenyl(phenylamino)methyl)furan-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的呋喃并[3,4-d] [1,2]恶嗪：金催化的区域特异性和非对映选择性的1，3-偶极环加成2-（1-炔基）-2-烯烃1-酮与硝基的反应。

  摘要：

  快速获得：金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与1,3-偶极环的加成反应，提供对高取代的稠合双环呋喃的实用，区域特异性和立体选择性的访问[ 3,4- [ d ] [1,2]恶嗪在温和的条件下（请参阅方案）。这些稠合的杂环双环化合物可以以化学选择性方式轻易地转化为呋喃或3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1002/anie.200901299
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-phenyl-but-3-en-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 C₃₀H₂₅AuClO₃P 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (1R,4S)-7-methyl-1,3,4,5-tetraphenyl-3,4-dihydro-1H-furo[3,4-d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  A Class of Chiral‐Bridged Biphenyl Monophosphine Ligands with Benzofuran Moiety and The Application in Diastereo‐ and Enantioselective Au(I)‐Catalyzed Cycloaddition

  摘要：

  A class of novel chiral‐bridged biphenyl monophosphine ligands with a benzofuran moiety (He‐phos) has been successfully synthesized and reported. These ligands exhibited good performance in the gold‐catalyzed enantioselective cycloaddition reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐en‐1‐ones with nitrones, resulting in the successful preparation of a series of polyaryl‐substituted heterocyclic compounds with high enantioselectivities (up to 99% yield, 98% ee). The wide substrate adaptability (53 examples) and mild reaction conditions demonstrate the practicability of He‐phos in this reaction.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400433