3-<4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butyl>oxazolo<4,5-b>pyridin-2(3H)-one | 146529-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-<4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butyl>oxazolo<4,5-b>pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butyl)oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one；Oxazolo(4,5-b)pyridin-2(3H)-one, 3-(4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butyl)-；3-[4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butyl]-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 146529-61-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₂
• 分子量: 352.436
• InChiKey: GCOPOUOKRHYMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-<4-(4-phenyl-1-piperazinyl)butyl>oxazolo<4,5-b>pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型非阿片类非抗炎镇痛药：3-（氨基烷基）-和3-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-。

  摘要：

  由它们各自的恶唑并[4,5]制备了一系列的3-（氨基烷基）-和3-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-。 -b] pyridin-2（3H）-ones。在对苯醌扭体诱导试验中，发现该组的几名成员在小鼠中具有有效的镇痛活性。其中，具有两碳长度烷基链的苯基哌嗪化合物2a和2b以高止痛剂出现，几乎没有毒性，既不具有抗炎作用也不具有阿片样物质受体亲和力。详细介绍了该系列的合成和结构亲和关系。

  DOI：

  10.1021/jm00056a010

文献信息

• Novel nonopioid non-antiinflammatory analgesics: 3-(aminoalkyl)- and 3-[(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones
  作者：Christine Flouzat、Yvette Bresson、Anny Mattio、Jacqueline Bonnet、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm00056a010

  日期：1993.2

  A series of 3-(aminoalkyl)- and 3-[(4-aryl-1-piperazinyl)alkyl]oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones were prepared from their respective oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones. Several members of this group were found to possess potent analgesic activity in the mouse during a p-phenylquinone writhing induced test. Among them, phenylpiperazine compounds with two-carbon length alkyl chains, 2a and 2b, appeared

  由它们各自的恶唑并[4,5]制备了一系列的3-（氨基烷基）-和3-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-。 -b] pyridin-2（3H）-ones。在对苯醌扭体诱导试验中，发现该组的几名成员在小鼠中具有有效的镇痛活性。其中，具有两碳长度烷基链的苯基哌嗪化合物2a和2b以高止痛剂出现，几乎没有毒性，既不具有抗炎作用也不具有阿片样物质受体亲和力。详细介绍了该系列的合成和结构亲和关系。
• Rational Design, Pharmacomodulation, and Synthesis of Dual 5-Hydroxytryptamine 7 (5-HT₇)/5-Hydroxytryptamine 2A (5-HT_2A) Receptor Antagonists and Evaluation by [¹⁸F]-PET Imaging in a Primate Brain
  作者：Emmanuel Deau、Elodie Robin、Raluca Voinea、Nathalie Percina、Grzegorz Satała、Adriana-Luminita Finaru、Agnès Chartier、Gilles Tamagnan、David Alagille、Andrzej J. Bojarski、Séverine Morisset-Lopez、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00874

  日期：2015.10.22

  We report the synthesis of 46 tertiary amine-bearing N-alkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones, imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones, imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-ones, benzo[d]oxazol-2(3H)-ones, oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones and N,N′-dialkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones. These compounds were evaluated against 5-HT7R, 5-HT2AR, 5-HT1AR, and 5-HT6R as potent dual 5-HT7/5-HT2A serotonin receptors ligands

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）