diethyl (E)-2-[4,4-ditert-butyldimethylsilyloxy-1'-(E)-(diethoxyphosphoryl)vinyl-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl]vinylphosphonate | 1028662-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl (E)-2-[4,4-ditert-butyldimethylsilyloxy-1'-(E)-(diethoxyphosphoryl)vinyl-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl]vinylphosphonate
• CAS: 1028662-87-4
• 化学式: C₃₈H₆₄O₁₀P₂Si₂
• 分子量: 799.039
• InChiKey: FFDCEEDGYVMTDG-MBALSZOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  756.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-[4,4-ditert-butyldimethylsilyloxy-1'-(E)-(diethoxyphosphoryl)vinyl-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl]vinylphosphonate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到diethyl (E)-2-[4,4-dihydroxy-1'-(E)-(diethoxyphosphoryl)vinyl-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl]vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗动脉粥样化联芳基的开发：设计，合成和反应性。

  摘要：

  在5,5'-双香兰素支架的基础上，已合成了一系列在每个酚部分上呈现对称或不对称构架的化合物。这些框架是α，β-不饱和（氟）膦酸酯和/或α，β-不饱和，其通过醛与异烟肼或肼苯哒嗪偶联而形成。测试所有化合物抑制细胞介导的低密度脂蛋白氧化的能力。还评估了氧化的低密度脂蛋白诱导的细胞毒性以及所选化合物的羰基清除剂特性。发现最有效的试剂是那些至少具有一个肼基酮构架的试剂，最有效的是对称化合物：4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl-1,1' -（二酞嗪-1-基）甲基hydr盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jm7014793
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 5,5'-Bis(4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxybenzaldehyde) 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到diethyl (E)-2-[4,4-ditert-butyldimethylsilyloxy-1'-(E)-(diethoxyphosphoryl)vinyl-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl]vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗动脉粥样化联芳基的开发：设计，合成和反应性。

  摘要：

  在5,5'-双香兰素支架的基础上，已合成了一系列在每个酚部分上呈现对称或不对称构架的化合物。这些框架是α，β-不饱和（氟）膦酸酯和/或α，β-不饱和，其通过醛与异烟肼或肼苯哒嗪偶联而形成。测试所有化合物抑制细胞介导的低密度脂蛋白氧化的能力。还评估了氧化的低密度脂蛋白诱导的细胞毒性以及所选化合物的羰基清除剂特性。发现最有效的试剂是那些至少具有一个肼基酮构架的试剂，最有效的是对称化合物：4,4'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-biphenyl-1,1' -（二酞嗪-1-基）甲基hydr盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jm7014793