cis-4-aminocyclohexylacetic acid ethyl ester | 76308-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-4-aminocyclohexylacetic acid ethyl ester
• CAS: 76308-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: SBVCDGKSVSHGFL-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-aminocyclohexylacetic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到N-dichlorophosphoryl-cis-4-aminocyclohexylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-4-aminocyclohexylacetic acids and their diethylenimido(thio)phosphoryl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951237
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-aminocyclohexylacetic acid hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 cis-4-aminocyclohexylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-4-aminocyclohexylacetic acids and their diethylenimido(thio)phosphoryl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00951237

文献信息

• Process Development of an Efficient Kilogram-Scale Preparation of a Preferential Dopamine D₃ versus D₂ Receptor Antagonist SIPI 6398 as a New Antipsychotic Candidate
  作者：Ai-Nan Zhou、Xiao-Wen Chen、Yang-Li Qi、Geng-Li Duan、Jian-Qi Li

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00182

  日期：2019.7.19

  schizophrenia. Modification and optimization of the route includes one-pot synthesis of a trans/cis mixture of cyclohexyl ethyl acetate 19, direct crystallization of cyclohexyl acetic acid 21 in trans configuration, avoidance of hazardous reagents to obtain mesylate 24, and a salinization and recrystallization protocol to efficiently remove the olefinic impurity 31 from 12 (free base of 1). Ultimately these improvements

  在本文中，我们描述了一种针对多巴胺D 3相对于D 2受体拮抗剂SIPI 6398（1）的公斤级制剂的开发，作为精神分裂症的一种新的替代治疗方法。路线的修改和优化包括一锅法合成环己基乙酸乙酯19的反式/顺式混合物，以反式构型直接结晶环己基乙酸21，避免使用危险试剂以获得甲磺酸酯24以及盐化和重结晶方案有效地从12中去除烯烃杂质31（免费基数为1）。最终，这些改进使HPLC纯度> 99.9％的九步成功成功地制备了2.7 kg SIPI 6398。
• Synthesis of di (2-chloroethyl)aminocyclohexylcarboxylic (acetic) acids and their derivatives
  作者：K. I. Karpavichyus、G. I. Prasmitskene、A. I. Palaima、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00962271

  日期：1981.1
• [EN] PROCESS TO PRODUCE (1r,4r)-4-SUBSTITUTED CYCLOHEXANE-1-AMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CYCLOHEXANE-1-AMINES À SUBSTITUTION (1 R,4 R)-4
  申请人：[en]RICHTER GEDEON NYRT.

  公开号：WO2023042081A1

  公开（公告）日：2023-03-23

  The invention relates to a process to produce a (1r,4r)-4-substituted cyclohexane-1-amine [further referred astrans-4-substituted cyclohexane-1-amine] of formula (T), starting from a diastereomeric mixture of 4-substituted cyclohexane-1-amines (formula (C) + formula (T)) or any salt of them by using a single transaminase biocatalyst in whole-cell, soluble or immobilized form in the presence of an amine acceptor used in sub-equimolar up to equimolar quantities in batch mode or in continuous-flow mode. In the first aspect of the present invention 2-(trans-4-aminocyclohexyl)acetic acid esters, more preferably a C1-6alkyl esters, particularly 2-(trans-4-aminocyclohexyl)acetic acid ethyl ester may be produced. In the second aspect of the present invention hydroxyl-protected or protective group-freetrans-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-amines, particularlytrans-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-amine may be produced. In the third aspect of the present invention protected 2-(trans-4-aminocyclohexyl)acetaldehydes, particularlytrans-4-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)cyclohexan-1-amine may be produced.