Methyl 4-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-7-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate | 141834-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 4-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-7-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 141834-78-8
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₄
• 分子量: 467.565
• InChiKey: BIQGYYNAMDCIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-7-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 7-Benzyloxy-4-[(methyl-phenethyl-carbamoyl)-methyl]-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究的两个系列的白三烯B4拮抗剂：新型吲哚基和萘基化合物被2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧乙基侧链取代。

  摘要：

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4

  DOI：

  10.1021/jm950699x
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyloxy-4-tert-butoxycarbonylmethyl-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Methyl 4-[2-[methyl(2-phenylethyl)amino]-2-oxoethyl]-7-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究的两个系列的白三烯B4拮抗剂：新型吲哚基和萘基化合物被2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧乙基侧链取代。

  摘要：

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4

  DOI：

  10.1021/jm950699x